Русская Википедия:Гликоли

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Файл:Ethylene glycol.svg
Структурная формула этиленгликоля

Глико́ли (дио́лы, двухáтомные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу CnH2n(OH)2. Простейшими гликолями являются: метандиол CHШаблон:Sub(OH)Шаблон:Sub[1] и этиленгликоль[2] НО−СН2−СН2−ОН.

Номенклатура

Названия гликолей образованы от названий соответствующих углеводородов с суффиксами -диол или -гликоль:

<chem>HO-CH2-CH2-OH</chem> — 1,2-этандиол, этиленгликоль,
<chem>HO-CH2-CH2-CH2-OH</chem> — 1,3-пропандиол, 1,3-пропиленгликоль.

Физические и химические свойства

Низшие гликоли представляют собой бесцветные прозрачные жидкости со сладковатым вкусом. Безводные гликоли гигроскопичны. Из-за наличия двух полярных OH-групп в молекулах гликолей у них высокие вязкость, плотность, температуры плавления и кипения.

Низшие гликоли хорошо растворяются в воде и органических растворителях (спиртах, кетонах, кислотах и аминах). В то же время гликоли сами являются хорошими растворителями для многих веществ, за исключением ароматических и высших предельных углеводородов.

Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры), при этом гидроксильные группы реагируют независимо друг от друга, образовывая смесь продуктов.

С альдегидами и кетонами гликоли образуют 1,3-диоксоланы и 1,3-диоксаны.

Получение и применение

Гликоли синтезируют несколькими основными способами:

  • гидролиз соответствующих дихлоралканов
    <chem>Cl-CH2-CH2-Cl ->[\ce{Na2CO3}][200~^\circ\text{C, 10 MPa}] HO-CH2-CH2-OH,</chem>
  • окисление алкенов перманганатом калия,
  • гидратация оксиранов (эпоксидов).

Гликоли служат в качестве растворителей и пластификаторов. Этиленгликоль и пропиленгликоль используются в качестве антифриза и гидравлических жидкостей. Благодаря высокой температуре кипения (например, 285 °C у триэтиленгликоля), гликоли нашли применение в качестве тормозной жидкости. Гликоли применяются для получения различных эфиров, полиуретанов и др.

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Ссылки

Шаблон:ВС