Русская Википедия:Глицерин
Глицери́н (от Шаблон:Lang-el «сладкий») — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой <chem>C3H5(OH)3</chem>. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.
Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3, Е422.
Физические свойства
Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (Шаблон:Lang-gr — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность <math>d_4^{20}</math> = 1,260, коэффициент преломления <math>n_D^{20}</math> = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этаноломШаблон:Sfn. Глицерин не растворяется в жирах, бензине, бензоле, однако является растворителем многих неорганических и органических веществ: солей, щелочей, сахаров.
При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °CШаблон:Sfn.
Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществШаблон:Sfn.
Химические свойства
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.
При дегидратации он образует токсичный акролеин:
- <chem>HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O</chem>,
и окисляется до глицеринового альдегида <chem>CH2OHCHOHCHO</chem>, дигидроксиацетона <chem>CH2OHCOCH2OH</chem> или глицериновой кислоты <chem>CH2OHCHOHCOOH</chem>.
Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Получение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца[1]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[2].
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, <chem>ClCH2CHOHCH2Cl</chem>, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин:
<chem> ClCH2CHOHCH2Cl + 2NaOH -> OHCH2CHOHCH2OH + 2NaCl </chem>
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный <chem>ZnO</chem> — <chem>MgO</chem> катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.
Биологическая роль
Глицерин используется в глюконеогенезе (процессе образования глюкозы в печени). Под действием ферментов печени глицерин последовательно превращается в глицеральдегид-3-фосфат, дигидроксиацетонфосфат, глицеральдегидтрифосфат, который далее участвует в цепи гликолиза[3].
Глицерин синтезируется дрожжами, при этом его количество зависит от условий их культивирования[4]. В небольших количествах глицерин образуется при ферментации виноматериалов и придаёт им сладковатый оттенок. Наибольшая концентрация глицерина, около 10 г/л, присутствует в сладких винах, в частности, ботритизированных.
В медицине
Содержание глицерина в сыворотке крови человека отражает концентрацию триглицеридов и сумму насыщенных жирных кислот, моно жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, которые структурированы в составе липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП). Уровень глицерина характеризует нарушение поглощения клетками моно- и насыщенных жирных кислот в составе ЛПОНП. Высокий уровень глицерина в плазме крови и в ЛПОНП прогностически более неблагоприятный фактор риска, чем повышение уровня холестерина[5]. Глицерин ускоряет старение[6][7].
Производные глицерина
Глицериды
Триглицериды (жиры) являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах. Они гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Применение
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность.
Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств[8]. В косметической промышленности глицерин применяется как влагоудерживающий, смягчающий и увлажняющий компонент. Также он может выступать в роли растворителя, регулятора вязкости и эмульгатора.
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.
Поскольку глицерин хорошо поддаётся желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита[9].
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.
Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.
Примечания
Литература
Ссылки
- Физические свойства глицерина
- What is Glycerin?
- Glossary for the Modern Soap Maker
- Glycerol soap
- Absolute alcohol using glycerol
- Computational Chemistry Wiki
- Health.gov dietary guidelines
- ↑ Шаблон:ВТ-ЭСБЕ
- ↑ Шаблон:ВТ-ЭСБЕ
- ↑ Шаблон:Публикация
- ↑ Шаблон:Публикация
- ↑ Шаблон:Публикация
- ↑ Чудо-глицерин. Как вещество ускоряет старение и действует на похмелье? | Здоровая жизнь | Здоровье | Аргументы и Факты
- ↑ Increased alcohol dehydrogenase 1 activity promotes longevity: Current Biology
- ↑ Шаблон:Публикация
- ↑ Шаблон:ВТ-ЭСБЕ
