Шаблон:Вещество
Глюкозепан (Шаблон:Lang-en) — результат ковалентного поперечного сшивания лизина и аргинина производной от молекулы D-глюкозы[1], конечный продукт гликирования. Образует как внутримолекулярные, так и межмолекулярные необратимые сшивки коллагена во внеклеточном матриксе, а также кристаллина в хрусталике глаза[2], нарушая функционирование тканей. Глюкозепан встречается в тканях человека чаще, чем любой другой сшивающий конечный продукт гликирования, а его количество увеличивается с возрастом[3].
Был обнаружен Маркусом Ледерером и его коллегами в 1999 году в результате реакции N-бок-L-лизина, N-бок-L-аргинина и D-глюкозы, проходившей 8 недель при температуре 37 градусов[1][3].
Процесс образования
Глюкозепан образуется анаэробно в результате реакции Майяра. Взаимодействие лизина с D-глюкозой приводит к образованию нестабильного имина, известного как основания Шиффа, который затем реструктуризуется в более стабильный продукт Амадори. Далее продукт Амадори медленно преобразуется в глюкозепан через образование промежуточного α-дикарбонильного соединения.
Первоначально исследователи предполагали, что в α-дикарбонильном промежуточном соединении карбонилы расположены в локантах C-2 и C-3 молекулы D-глюкозы. Однако, пометив карбонил углерода в локанте C-1 изотопом 13С, исследователи обнаружили, что образованный α-дикарбонил содержал карбонилы, располагавшиеся в локантах C-5 и C-6 исходной молекулы D-глюкозы. Лучшее предположение состояло в том, что α-дикарбонил — N(6)-(2,3-дигидрокси-5,6-диоксогексил)-L-лизинат[4] — образуется из продукта Амадори через сдвиг карбонильных групп вниз по всему основному сахаросодержащему веществу через кето-енольную таутомерию с последующим удалением гидроксила в локанте C-4. Подтверждением предположения было исследование, в котором все атомы водорода в воде растворителя были заменены на атомы дейтерия. В результате после реакции все HC-OH оказались преобразованными в DC-OH, что свидетельствовало в пользу кето-енольной таутомерии.
Содержание в тканях
Наиболее активно у человека глюкозепан образуется во внеклеточном матриксе, достигая 2000 пмоль/мг к 100 годам. В хрусталике глаза интенсивность образования меньше — 400 пмоль/мг к 100 годам. У больного диабетом содержание глюкозепана в тканях может быть до 2-х раз выше, чем у здорового человека[3].
Уровни содержания глюкозепана в тканях человека и животных[3]
| Ткань
|
Субъект
|
Возраст субъекта
|
Уровень глюкозепана
|
| Коллаген кожи
|
Человек
|
100 лет
|
до 2000 пмоль/мг
|
| 30—40 лет
|
1500 пмоль/мг
|
| Землекоп
|
10 лет
|
250 пмоль/мг
|
| Коллаген сухожилий
|
Крыса
|
12 месяцев
|
100 пмоль/мг
|
| Кристаллин
хрусталика глаза
|
Человек
|
100 лет
|
до 400 пмоль/мг
|
| Коллаген почек
|
Человек
|
Не увеличивается
с возрастом
|
250 пмоль/мг
|
| Сыворотка крови
|
Человек
|
|
12—20 пмоль/мг
|
См. также
Примечания
Шаблон:Примечания
Шаблон:Перевести
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
