Русская Википедия:Дигидрохалконы

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Дигидрохалко́ны — соединения класса флавоноидов, аналогичные по структуре халконам, но с насыщенным пропановым фрагментом.

Файл:Phlorhizin.svg
Флоридзин
Файл:Naringin dihydrochalcone.svg
Нарингин-дигидрохалкон

Свойства

Бесцветные кристаллические вещества, мало растворимы в воде, растворимы в щелочах, спиртах, стабильны в кислой среде. Ряд дигидрохалконов имеют сладкий вкус различной степени выраженности, в зависимости от характера заместителей в ароматических кольцах.

Распространение

В растениях образуются в результате восстановления халконов по двойной связи в пропановом фрагменте.

Флоретин (2,4,6,4'-тетрагидроксидигидрохалкон) и его гликозид флоридзин (флоретин-2'-глюкозид) выделены из корней яблони в 1835 г.Шаблон:Sfn, содержится также в её листьях, побегах и семенах. Кроме этого, флоридзин обнаружен в Kalmia latifolia и видах Pieris. Это соединение является ингибитором роста растений, поэтому молодая яблоня, посаженная на место старой, может погибнутьШаблон:Sfn. У человека способен вызывать интенсивное выведение глюкозы из организма, так называемый «флоридзиновый диабет». В некоторых видах яблони присутствует сиболдин (3-оксифлоретин-4'-гликозид). Азебогенин (2'-гликозид азеботина) найден в Kalmia angustifolia и различных видах PierisШаблон:Sfn.

Применение

Дигидрохалконы, получаемые каталитическим гидрированием флавоноидов кожуры плодов цитрусовых (нарингина, гесперидина, неогесперидина) применяют в пищевой промышленности в качестве подсластителей, к примеру, неогесперидин дигидрохалкон, или Е 959Шаблон:Sfn.

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Шаблон:Orgchem-stub