Русская Википедия:Дифенилметан

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, производное метана, в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C₆H₅)₂CH-) — бензгидрил.

Физические и химические свойства

Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ) и жидком диоксиде серы.

Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:

<math>\mathsf{(C_6H_5)_2CH_2 \xrightarrow[170^ot]{PCl_5} (C_6H_5)_2CCl_2}</math>

окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона:

<math>\mathsf{(C_6H_5)_2CH_2 \xrightarrow[]{H_2CrO_4} + (C_6H_5)_2CO}</math>

Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену, гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.

Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.

Методы синтеза

• Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия:

<math>\mathsf{C_6H_5CH_2Cl + C_6H_6 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_2CH_2 + HCl}</math>

• Из бензола и дихлорметана в присутствии хлорида алюминия:

<math>\mathsf{CH_2Cl_2 + 2C_6H_6 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_2CH_2 + 2HCl}</math>

Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты.

Применение

Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами, фунгицидами и бактерицидами.

Литература

• Шаблон:Книга