Шаблон:Изомеры
Дихромат пиридиния — соль пиридина и хромовой кислоты, мягкий селективный окислитель, широко применяемый в органическом синтезе, преимущественно для окисления первичных и вторичных спиртов. Данный реагент был предложен Кори и Шмидтом в 1979 году. Потенциальный канцероген[1].
Получение
Дихромат пиридиния получают добавлением пиридина к охлаждённому раствору оксида хрома(VI) в воде при −30 °С. Получаемый раствор разбавляют ацетоном при −20 °С, после чего выпадают оранжевые кристаллы продукта[1].
Физические свойства
Дихромат пиридиния растворяется в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, ацетонитриле; труднорастворим в дихлорметане, хлороформе, ацетоне; нерастворим в гексане, этилацетате, диэтиловом эфире[2].
Применение в органическом синтезе
Дихромат пиридиния широко используется в органическом синтезе для окисления первичных и вторичных спиртов. Дихромат пиридиния имеет менее кислый характер, чем хлорхромат пиридиния и реагент Коллинза. Сообщается также, что дихромат пиридиния более эффективен как окислитель по сравнению с реагентом Коллинза, особенно для реакций большого масштаба. Он не затрагивает двойные связи в первичных и вторичных аллиловых спиртах. Переокисление до карбоновых кислот и изомеризация двойных связей не наблюдается. В тех же условиях насыщенные первичные спирты окисляются сразу до карбоновых кислот. Для таких превращений необходимо использовать 3,5 эквивалента дихромата пиридиния при комнатной температуре в течение 7-9 часов[2].
В то время как хлорхромат пиридиния в реакциях окисления специфических субстратов может вызывать катионные циклизации, дихромат пиридиния даёт обычный продукт окисления — альдегид. Дихромат пиридиния не взаимодействует с изолированным двойными и тройными связями[2].
Предпринимались попытки увеличить эффективность и скорость окисления спиртов. Было найдено, что добавка трифторацетата пиридиния, молекулярных сит и уксусной кислоты положительно сказываются на скорости реакции. Также в синтезе часто используется комбинации дихромата пиридиния с уксусным ангидридом и триметилсилилхлоридом[2].
Дихромат пиридиния участвует и в других реакциях окисления. В частности, он эффективен для окисления активированных метиленовых фрагментов, енольных эфиров и др.[2]
Хранение и использование
Сухой реагент может храниться в присутствии воздуха. Растворители, используемые в реакциях с его участием, должны быть безводными и свободными от восстановителей. Дихромат пиридиния является потенциальным канцерогеном. Работать с реагентом необходимо под тягой[2].
См. также
Примечания
Шаблон:Примечания
Ссылки
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
