Ди-трет-бутилдикарбонат получают действием фосгена на трет-бутилкарбонат калия с последующим разложением полученного ди-трет-бутилтрикарбоната под действием основных катализаторов, например, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана (DABCO)[1].
Ди-трет-бутилдикарбонат широко применяется для введения трет-бутоксикарбонильной (Boc) защитной группы в амины. Данная группа может быть удалена в кислой среде (обычно проводят удаление трифторуксусной кислотой) либо при нагревании. Данная защитная группа устойчива в основной среде и не подвержена действию многих нуклеофилов. Такая стратегия защиты нашла применение не только в синтезе пептидов, но и была расширена на синтез углеводов и алкалоидов[1].
Ди-трет-бутилдикарбонат быстро реагирует с аминами в органических растворителях, давая Boc-производные. При этом в качестве побочных продуктов образуются лишь трет-бутиловый спирт и диоксид углерода, которые легко удаляются при упаривании растворителя. Алифатические и ароматические амины удавалось защищать в различных условиях. Анилины иногда необходимо кипятить с реагентом в тетрагидрофуране, чтобы получить искомый продукт с хорошим выходом[1].
Ди-трет-бутилдикарбонат может использоваться и для активации карбоксильной группы. В присутствии пиридина он образует смешанные ангидриды с карбоновыми кислотами, которые могут реагировать с ещё одним эквивалентом карбоновой кислоты, давая симметричные ангидриды, либо с другими нуклеофилами. При этом важно, чтобы смешанный ангидрид реагировал с нуклеофилом быстрее, чем сам ди-трет-бутилдикарбонат[1].
Хранение и использование
Реагент следует хранить в холодильнике и не допускать контакта с влагой. Также ди-трет-бутилдикарбонат нельзя нагревать выше 80 °С. Вещество огнеопасно[1].
