Русская Википедия:Индоксил

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Индоксил — азотсодержащее ароматическое соединение, производное индола, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера.

Получение

Исходным продуктом для синтеза идоксила является антраниловая кислота. При взаимодействии её с хлоруксусной кислотой образуется N-(карбоксиметил)антраниловая кислота (N-фенилглицин-о-карбоновая кислота), из которой путём замыкания цикла получают индоксиловую кислоту, декарбоксилирующуюся при нагревании в индоксил.

Синтез индоксила

Химические свойства

Индоксил является высоко реакционноспособным соединением, легко депротонируется в амбидентный анион, который вступает в реакции по кислородному или по углеродному атому.

Метилирование индоксила

На воздухе легко самоокисляется до индиго.

Окисление до индиго

Литература

Шаблон:Книга

Шаблон:Organic-compound-stub