Файл:Ynolates molecular structure.png Структура инолятов: инолят-анионы и силиловые эфиры инолов. Инолы — алкинолы, ацетиленовые спирты общей формулы RC≡COH, таутомерны альдокетенам [1]
Поскольку таутомерное равновесие полностью сдвинуто в сторону кетенов, свободные инолы не выделены, однако их производные — инолят-ионы и эфиры инолов используются в органическом синтезе как синтетические эквиваленты кетенов .
Синтез Как и в случае депротонирования кетонов, ведущем к образованию енолят-анионов, альдокетены под действием сильных оснований депротонируются до инолят-анионов[2]
(Me)3 SiCH=C=O + n -BuLi <math> \to </math> (Me)3 Si-C≡C-OLi + BuH В лабораторной практике иноляты также синтезируют окислением ацетиленидов лития трет -бутилгидропероксидом[3]
R-C≡C-Li + (CH3 )3 COOLi <math> \to </math> R-C≡C-OLi + (CH3 )3 COLi дебромированием эфиров α-дибромкарбоновых кислот трет -бутиллитием[4]
RCBr2 COOEt + t -BuLi <math> \to </math> RBrC=С(OEt)OLi +t -BuBr
RBrC=С(OR')OLi + t -BuLi <math> \to </math> RLiC=С(OEt)OLi +t -BuBr
RLiC=С(OEt)OLi <math> \to </math> R-C≡C-OLi + EtOLi Близким методом является прямое двойное депротонирование эфиров монозамещённых уксусных кислот со стерически затруднёнными фенолами, например, 2,6-ди-трет -бутилфенолом, которое также идет через образование алкоголята полуацеталя кетена[5]
RCH2 COOR' + 2 t -BuLi <math> \to </math> RLiC=С(OR')OLi + 2 t -BuH
RLiC=С(OR')OLi <math> \to </math> RLiC=С(OEt)OLi + R'OLi Иноляты также синтезируются при дегалогенировании интермедиатов в реакции Ковальского — енолятов дибромметилкетонов, продуктов нуклеофильного присоединения дибромметиллития к сложным эфирам карбоновых кислот[6] [7]
Файл:KowalskiEsterHomologation.png
См. также Примечания Шаблон:Примечания
Партнерские ресурсы Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
