Русская Википедия:Ионол

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

  1. REDIRECT E321

Шаблон:Вещество Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, BHT — 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, липофильное органическое вещество, представитель класса фенолов, широко использующееся в химической промышленности в качестве антиоксиданта.

Получение

Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом[1]:

Файл:BHT synthesis01.svg

Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов[2].

Свойства и применение

Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок[2]. Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затруднённых фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра[3].

Механизм действия

По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E, подавляя автокаталитические процессы радикального окисления[4]. Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды[5]:

<math>\mathsf{ROO\cdot + ArOH \rightarrow ROOH + ArO\cdot}</math>
<math>\mathsf{ROO\cdot + ArO\cdot \rightarrow P}</math>

где R — алкильная или арильная группа, ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант, P — нерадикальные и неактивные продукты окисления фенола.

Каждая молекула ионола деактивирует две молекулы пероксидных радикалов[4].

Безопасность

Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака[6]. Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска[7][8][9]. Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ[10][11].

В медицине

Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д.[12] В настоящее время не выпускается.

Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев.

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Шаблон:Organic-compound-stub