Русская Википедия:Какодиловая кислота
Шаблон:Вещество Какодиловая кислотa (также известна как диметиларсиновая кислота) — ядовитое и канцерогенное мышьякоорганическое соединение[1]. Является производным мышьяковой кислоты. Производные какодиловой кислоты, какодилаты, часто используются в качестве гербицидов. Например, «Агент Блю», один из первых гербицидов, использовавшихся во время войны во Вьетнаме, представлял собой смесь какодиловой кислоты и её натриевой соли и использовался для уничтожения посевов риса[2].
История
Наиболее ранние исследования какодилов провёл Роберт Бунзен в Марбургском университете. Сам Бунзен так писал об этих соединениях: «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, вплоть до головокружения и бесчувствия… Примечательно, что когда человек подвергается воздействию запаха этих соединений, язык покрывается чёрным налётом, даже если отсутствуют дальнейшие негативные последствия»[3]. Его работы в этой области привели к более глубокому пониманию природы метилового радикала.
Окись какодила, ((СН3)2Аs)2O, стала первым металлоорганическим соединением, полученным синтетическим путем.
Какодиловая кислота и её соли использовались для создания гербицидов множеством производителей и продавались под многочисленными брендами. APC Holdings Corp. продавали какодиловую кислота и её соли под фирменным наименованием Phytar[4]. Разновидность использовавшаяся во Вьетнаме (Агент Блю) называлась Phytar 560G[5].
Свойства
Какодиловая кислота представляет собой горючее, белое, гигроскопичное твёрдое вещество без запаха, очень хорошо растворимое в воде. Водный раствор проявляет кислотные свойства[6].
Применение
Какодилат натрия часто используется для приготовления буферных растворов при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии. Применяют также натриевую соль какодиловой кислоты при кристаллизации белка в качестве буферного раствора с рН в диапазоне от 5,0 до 7,4.
Какодиловая кислота также используется в качестве неселективного гербицида для борьбы с сорняками на неокультуренных землях, для дефолиации и высыхания хлопковых культур до сбора урожая и уничтожения нежелательных деревьев путем инъекции. В Европейском Союзе и в Швейцарии это вещество запрещено к использованию в качестве компонента гербицидов[7].
Синтез и реакции
В 18 веке было известно, что совмещая As2О3 и четыре эквивалента ацетата калия (СН3COOK) можно получить так называемую «дымящую жидкость Каде», которая содержала окись какодила ((СН3)2Аs)2О и какодил ((СН3)2Аs)2.
Какодиловую кислоту можно восстановить до производных диметиларсина (III), которые являются универсальными промежуточными продуктами для синтеза других органических соединений мышьяка[8][9]:
- <math>\mathsf{(CH_3)_2AsO_2H + 2Zn + 4HCl \rightarrow (CH_3)_2AsH + 2ZnCl_2 + 2H_2O}</math>
- <math>\mathsf{(CH_3)_2AsO_2H + SO_2 + HI \rightarrow (CH_3)_2AsI + H_2SO_4}</math>
Влияние на здоровье
Какодиловая кислота токсична при попадании внутрь организма[10], вдыхании или контакте с кожей. На грызунах было показано, что она является тератогеном, часто вызывает расщепление нёба и фетальную смертность при высоких дозах. Было показаны, что она проявляет генотоксические свойства в клетках человека, вызывает апоптоз клеток, а также снижает скорость синтеза ДНК и приводит к укорочению её нитей. Не являясь сильным канцерогеном, какодиловая кислота усиливает действие других канцерогенов в таких органах, как почки и печень.
Примечания
Шаблон:Примечания Шаблон:Гербициды
- ↑ Какодиловая кислота: токсичность
- ↑ Шаблон:RömppOnline
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Книга
- ↑ Шаблон:Книга
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ Шаблон:PSM-Verz
- ↑ Feltham, R. D.; Kasenally, A. and Nyholm, R. S., «A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines», Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volume 7, 285—288.
- ↑ Burrows, G. J. and Turner, E. E., «A New Type of Compound containing Arsenic», Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374—1383
- ↑ Токсическое действие какодиловой кислоты
