Русская Википедия:Капроновая кислота

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Шаблон:Вещество Капро́новая кислота́ (гекса́новая кислота, химическая формула — С₆Н₁₂О₂ или С₅Н₁₁COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях, капроновая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.

Соли и анионы капроновой кислоты называют капрона́тами.

Изомерия

Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С₅Н₁₁COOH:

• 4-метилпентановая кислота: СН₃-СН(СН₃)-СН₂-СН₂-COOH
• 3-метилпентановая кислота: СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН₂-COOH
• 2-метилпентановая кислота: СН₃-СН₂-СН₂-СН(СН₃)-COOH
• 2-этилбутановая кислота: СН₃-СН₂-СН(СН₂-СН₃)-COOH
• 3,3-диметилбутановая кислота: СН₃-С(СН₃)₂-СН₂-COOH
• 2,2-диметилбутановая кислота: СН₃-СН₂-С(СН₃)₂-COOH
• 2,3-диметилбутановая кислота: СН₃-СH(СН₃)-СH(СН₃)-COOH

и 5 изомеров межклассовой изомерии:

• Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат): СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СOO-СН₃
• Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират): СН₃-СН₂-СН₂-СOO-СН₂-СН₃
• Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат): СН₃-СН₂-СOO-СН₂-СН₂-СН₃
• Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат): СН₃-СOO-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃
• Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат): СOO-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

Физические свойства

Капроновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растворима в воде 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.

Химические свойства

По химическим свойствам капроновая кислота — это типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы (pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора.

Получение и нахождение в природе

В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н₃С[СH₂]₄CN, окислением нормального гексанола, окислением содержащейся в клещевинном масле рицинолевой кислоты; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении; из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).

Применение

Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.

Безопасность

Температура вспышки — 102°С, температура самовоспламенения — 380°С. Пределы взрываемости 1.3—9.3%. ПДК 5 мг/м³. ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально).

Литература

• Шаблон:ВТ-ЭСБЕ
• Химическая энциклопедия, Т2. Под ред. Кнунянца Л.И. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С.616