Русская Википедия:Карбонилфторид

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — органическое соединение, имеющее химическую формулу COF₂. Как и его аналог фосген, это бесцветный токсичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C_2v.

Применяется в органическом синтезе.

Получение и свойства

Карбонилфторид может быть получен из фосгена в результате реакции последнего с фтороводородом или фторидами щелочных металлов, или окислением угарного газа при введении фтора в его молекулу. Сделано это может быть, к примеру, фторидом серебра(II).

<math>\mathsf{CO + 2AgF_2 \rightarrow COF_2\uparrow + 2AgF}</math>

Другие способы синтеза карбонилфторида:

• реакция фосгена со фторидом натрия или фторидом сурьмы(V) в ацетонитриле;
• реакция оксида углерода с фтором;
• реакция оксида серы(VI) с CFШаблон:SubBrШаблон:Sub в присутствии солей ртути.
• разложение тетрафторметана с его последующим окислением кислорода воздуха при 1100 °C.

Карбонилфторид является стабильным соединением только в сухом воздухе. Даже при небольших примесях паров воды он легко гидролизуется до фтороводорода и углекислого газа.

Легко реагирует с нуклеофильными реагентами:

<math>\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{ROH} ROCOF \xrightarrow[]{ROH} (RO)_2CO}</math>

<math>\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{R_2NH} R_2NCOF \xrightarrow[]{R_2NH} R_2NCONR_2}</math>

Со фторалкенами карбонилфторид в присутствии фторид-ионов образует фторангидриды и кетоны:

<math>\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{CF_3CF\text{=}CF_2} (CF_3)_2CFCOF \xrightarrow[]{CF_3CF\text{=}CF_2} [(CF_3)_2CF]_2CO}</math>

Токсичность

ПДК карбонилфторида 0,5 мг/м³ (обязателен контроль фтора). Карбонилфторид приблизительно в 5 раз менее токсичен, чем фосген.

Литература

• Шаблон:Книга