Шаблон:ВеществоКвадрицикла́н — напряжённый полициклический углеводород, имеющий потенциальное применение в качестве добавки к ракетному топливу, а также в превращении солнечной энергии. Использование этого углеводорода, однако, ограничивается тем, что вещество распадается при относительно низких температурах (200—300 °C).
Молекула квадрициклана имеет сильно напряженную структуру (78,7 ккал/моль)[1]. В отсутствие катализатора при низких температурах Изомеризация квадрициклана протекает медленно (время полупревращения при 140 °C составляет 14 ч)[2]. Из-за напряжённой структуры и термической стабильности квадрициклан изучался достаточно широко.
Под действием ультрафиолетового излучения (~300 нм) в присутствии сенсибилизаторанорборнадиен изомеризуется в квадрициклан[3]. Обратное превращение напряжённого квадрициклана в норборнадиен протекает с выделением тепла. Благодаря данному свойству реакция была предложена для запасания солнечной энергии[4][5]. Высокая энергия квадрициклана дала начало его использованию в качестве добавки к ракетному топливу. Однако, при температуре выше 200 °C квадрициклан подвергается термическому разложению, в то время как двигательные установки могут работать при температурах, превышающих 500 °C[6].
Получение
Квадрициклан получают облучением норборнадиена в присутствии кетона Михлера[7]. Предложены также другие сенсибилизаторы, например, ацетон, бензофенон, ацетофенон и т. д., однако, при их использовании выход продукта понижается. Также для повышения выхода желательно использовать свежеперегнанный норборнадиен[3].
