Кейльсон выучился на художника-декоратора, позднее учился в городской школе художественных ремёсел в Берлине. С 1924 года занимался графикой и литературной деятельностью. В 1919 году вступил в Независимую социал-демократическую партию Германии, в 1920 году — в Коммунистическую партию Германии. С 1926 года возглавлял центральную мастерскую наглядно-изобразительной пропаганды КПГ. В 1928 году стал одним из соучредителей Ассоциации революционных мастеров изобразительного искусства Германии и был избран её управляющим. Вёл обучение в Марксистской рабочей школе (MASCH).
После прихода к власти национал-социалистов Кейльсон был арестован. После освобождения эмигрировал в Прагу, далее переехал в Париж и в конце концов перебрался в СССР. В СССР представлял Германию в секретариате МБРХ. Во время Второй мировой войны Кейльсон работал редактором радиостанции «Свободная Германия».
В июне 1945 года вернулся в Берлин. В 1946 году получил назначение главным редактором газеты «Форвертс» и был избран первым председателем Союза немецкой прессы. В 1949 году Кейльсон был назначен руководителем пресс-отдела министерства иностранных дел ГДР. С 1950 года руководил в МИД ГДР отделом СССР.