Упоминается с 1623 года как деревня в составе Чемлыжского стана Комарицкой волости. Название свое Княгинино получило от того, что какая-то княгиня была сослана сюда в ссылку, здесь она и умерла. Но кто была эта княгиня и в каком году умерла - неизвестно. С 1723 — село с деревянной Покровской церковью, построенной в 1722 году (не сохранилась). До 1929 в Севском уезде (с 1861 в составе Чемлыжской волости, с 1924 в Севской волости). В середине XX века — колхоз «Красная поляна», затем — в составе колхоза им. В. И. Ленина. С 1918 по 2005 — центр Княгининского сельсовета. Максимальное число жителей 2110 человек (1926 год).
В октябре 1941 года село было оккупировано нацистами. Освобождено 28 августа 1943 года.
В боях за ее освобождение отличился 120 стрелковый полк, в том числе рота связи 120-го стрелкового полка под командованием Героя Советского Союза (1943) Ивана Максимовича Пятковского (1913—1986). 26 августа 1943 года через реку Сев вместе с передовыми частями полка связисты Пятковского проложили разветвлённую телефонную сеть, обеспечив связь командира полка с командирами батальонов. Бесперебойная связь командования со стрелковыми подразделениями способствовала общему успеху полка при взятии крупных опорных пунктов немецкой обороны Княгинино, Чемлыж и высоты 205,8.
