Названа летом 1938 к двадцатой годовщине ВЛКСМ. С февраля 1937 по лето 1938 называлась улица Димитрова в честь командира коломенского артполка В. И. Димитрова, погибшего во время Гражданской войны в Испании. С октября 1921 по февраль 1937 называлась Красная улица, с целью увековечения большевистской символики, так как бывшую до того Красную улицу переименовали в улицу Октябрьской революции. До октября 1921 называлась Репинской, так как вела к Репинскому оврагу с рекой Репинкой.
Улица проложена в конце XVIII века в результате реконструкции города по «регулярному» плану. Она соединяла Посад и Ямскую слободу. В конце XVIII — начале XIX века улица застраивалась купеческими усадьбами в стиле классицизм и ампир.
Примечательные здания и сооружения
По нечётной стороне:
№ 7 – Купеческая усадьба (конец XVIII века).
№ 13 – Городская больница (начало XIX века), созданная на пожертвования купцов Шарапова и Кисловых.
№ 15 – Церковь Вознесения (1792-1797, архитектор предположительно М. Ф. Казаков)
По чётной стороне:
№ 12 – Усадьба Сумакова (XIX век).
№ 18 – Купеческая усадьба (первая половина XIX века).
