Русская Википедия:Коричная кислота

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — <chem>C6H5CH=CHCOOH</chem>, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.

Свойства

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

• при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
• при медленном распадается на углекислоту и стирол:

<chem> C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H5CH=CH2</chem>;

• при плавлении с гидроксидом калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:

<chem>C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^ </chem>;

• плавление с гидроксидом натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли);
• при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C₁₆H₁₆, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C₁₇H₁₆O₂, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:

<chem>C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2 </chem>.

• почти все окислители (азотная кислота слабая, диоксид свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида, который, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту, остаток [<chem>CHCOOH

</chem>] превращается в этих условиях в щавелевую или углекислоту.

• амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту:

<chem>C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH </chem>;

• та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
• с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

<chem>C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH </chem>;

• а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

<chem>C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH </chem>

• коричная кислота превращается в цис-изомер (аллокоричную кислоту) под действием УФ-лучей.

Нахождение в природе

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.

Является промежуточным метаболитом в биохимии вторичного обмена у растений, одним из продуктов шикиматного пути, не накапливается у большинства растений.

Получение

Искусственно она получается:

• конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C₆H₅CH=CHCOCH₃ хлорноватистой кислотой;
• при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°):

<chem>C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl </chem>;

• при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком;
• при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (1 ч.) и уксусной кислотой (3 ч.):

C₆H₅CHO + CH₃CO₂Na = C₆H₅CH=CHСО₂Na + H₂O (реакция, известная под названием реакции Перкина);

• малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:

C₆H₅COH + CH₂(CO₂Na)₂ + 2C₂H₄O₂ = C₆H₅CH=C(COOH)₂ + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О = C₆H₅CH=CHCOOH + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О + СО₂;

• при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C₆H₅CH₂CClH(СО₂Et)₂.

Применение

Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.

См. также

• Аллокоричная кислота
• Коричный альдегид

Ссылки

• [www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Транс-коричная кислота] на сайте Химик.ру