Русская Википедия:Лимонен

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % Шаблон:Math-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около 65 % (R)-(+)-лимонена[1], а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 %[2].

Шаблон:Math-лимонен (Шаблон:Math-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах Шаблон:Math-лимонена (Шаблон:Math-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются[3] его возможные антиканцерогенные свойства.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

Биосинтез лимонена
Биосинтез лимонена

См. также

Шаблон:Wiktionary

Примечания

Шаблон:Примечания


Шаблон:Organic-compound-stub

Шаблон:Углеводороды

  1. Eintrag zu Zitronenöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014
  2. Eintrag zu Limonen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  3. Шаблон:Статья