Углерод в альфа положении карбонильных групп может быть депротонирован сильным основанием. Образовавшийся карбанион может подвергнуться нуклеофильному замещению алкилгалогенида с образованием алкилированного соединения. При нагревании диэфир подвергается термическому декарбоксилированию с образованием уксусной кислоты, замещенной соответствующей группой R. Таким образом, малоновый эфир можно считать эквивалентным -CH 2 COOH .
Выбранные эфиры обычно такие же, как и используемое основание, т.е. этиловые эфиры с этоксидом натрия . Это делается для предотвращения скремблирования путем переэтерификации .
Синтез внутримолекулярного малонового эфира происходит при взаимодействии с дигалогенидом . Эта реакция также называется алициклическим синтезом Перкина в честь исследователя Уильяма Генри Перкина-младшего
непредельные карбоновые кислоты через галогеналкены (кроме альфа- и бета- непредельных)
альфа- и бета- непредельные карбоновые кислоты через альдегиды и кетоны по реакции Кнёвенагеля (акриловую и др.)
бета-аминокислоты по реакции Родионова
Свойства
Бесцветная маслянистая жидкость с запахом фруктов. Имеет молярную массу 160,18 г/моль. Плавится при температуре -49,8 °C, кипит при 198,9 °C (760 мм рт. ст.), 92 °C (18 мм. рт. ст.). Имеет относительную плотность <math>d_{4}^{20}</math> = 1,0553, показатель преломления <math>n_{D}^{20}</math> = 1,41428. Смешивается в любых отношениях с этиловым спиртом, эфиром, этилацетатом, плохо растворим в воде (2,124 г/100 г)Шаблон:Sfn.
Атомы водорода в группе CH2 имеют высокую подвижность и благодаря им соединение легко образует металлические производныеШаблон:Sfn.
Применение
В производстве лекарственных средств малоновый эфир используется для синтеза барбитуратов, а также седативных и антиконвульсивных средств.
