Русская Википедия:Метантиол

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.

Свойства

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион[1]. В газообразном виде тяжелее воздуха.[2][3]

Нахождение в природе

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.

Синтез

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина <chem>H2C=CH-CHO</chem>.

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

<chem>CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,</chem>

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

<chem>CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;</chem>
<chem>CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.</chem>

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху[4].

Опасность

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[5].

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

  1. Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
  2. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок fireman не указан текст
  3. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок gost_gaz не указан текст
  4. Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
  5. Шаблон:Cite web