Русская Википедия:Метилацетат

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Шаблон:Вещество Метилацета́т (метиловый эфир уксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH₃COOCH₃ — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты, до 28,2 % в лабазнике, до 44 % в жасмине), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки).

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахомШаблон:Sfn.

Хорошо смешивается с органическими растворителямиШаблон:Sfn. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензолеШаблон:Sfn.

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330Шаблон:Sfn и 0,9244Шаблон:SfnШаблон:Sfnг/см³; показатель преломления 1,3619Шаблон:Sfn и 1,3593Шаблон:Sfn; динамическая вязкость 0,362Шаблон:Sfn и 0,381Шаблон:Sfn.

Растворимость в воде 31,9 %Шаблон:Sfn, образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата)Шаблон:Sfn. Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата).

Образует аддукты: метилацетат•SbCl₅, метилацетат•HSbCl₆ и метилацетат•BF₃, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %Шаблон:Sfn.

Химические свойства

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль):

<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + H_2O \ \rightarrow \ CH_3COOH + CH_3OH}</math>

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов (этанол и метанол):

<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + 2H_2 \ \rightarrow \ CH_3CH_2OH + CH_3OH}</math>

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол:

<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + NH_3 \ \rightarrow \ CH_3CONH_2 + CH_3OH}</math>

Получение

Метилацетат получают:

• этерификацией уксусной кислоты метанолом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты (или при пропускании смеси паров указанных жидкостей над нагретыми катализаторами: FeCl₃, AlCl₃)Шаблон:Sfn:

<math>\mathrm{CH_3COOH + CH_3OH \ \rightarrow \ CH_3COOCH_3 + H_2O}</math>

• из уксусного ангидрида и метанолаШаблон:Sfn (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствие катализатора и является практически необратимой):

<math>\mathrm{(CH_3CO)_2O + CH_3OH \ \rightarrow \ CH_3COOCH_3 + CH_3COOH}</math>,

• по реакции Байера-Виллигера воздействием перкарбоновой кислоты на ацетон в присутствии кислот Льюиса как катализатора (например, BF₃):

<math>\mathrm{(CH_3)_2CO + RC(O)OOH \ \xrightarrow{H^+} \ CH_3COOCH_3 }</math>,

• кроме синтетических методов — пиролизом древесиныШаблон:SfnШаблон:Sfn.

Применение

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителейШаблон:SfnШаблон:Sfn.

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смолШаблон:SfnШаблон:Sfn.

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металловШаблон:Sfn.

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Шаблон:Не переведено 4)Шаблон:Sfn:

<math>\rm CH_3CO_2CH_3 + CO \rightarrow (CH_3CO)_2O</math>

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатораШаблон:Sfn и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Токсичность, охрана труда

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спиртаШаблон:Sfn.

При пероральном введении ЛД₅₀ = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки)Шаблон:Sfn.

ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³.

По данным Роспотребнадзора, ПДК в воздухе рабочей зоны равна 100 мг/м³ (максимально-разовая). Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше этой ПДК. Например, среднее значение порога в исследовании было 900 мг/м³; в 5250 мг/м³; а в 8628 мг/м³. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров метилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за несвоевременной замены противогазных фильтров. Для защиты от метилацетата следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Источники

• Шаблон:Книга
• Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Cite web
• Шаблон:Cite web