Русская Википедия:Метилциклогексан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Метилциклогексан (гексагидротолуол) — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C7H14.

Строение

По своему строению метилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан, у которого один атом водорода замещён метильной группойШаблон:Sfn.

Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична, и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи C−H. Связи, которые расположенный параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5° относительно оси — экваториальные. В равновесной смеси конформаций данного соединения 95% молекул находится в экваториальной конформации, а остальные — в аксиальнойШаблон:Sfn.

Свойства

Метилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 101 °С, температурой плавления −126,3 °С и плотностью 0,77 г/см3[1].

По химическим свойствам гексагидротолуол похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жёстких условиях, образуя соответствующий циклический спирт, кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием толуолаШаблон:Sfn:

<math>\mathsf{C_6H_{11}CH_3 \xrightarrow[]{t, p, Ni} C_6H_5CH_3 + 3H_2}.</math>

Получение

Метилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием толуолаШаблон:Sfn:

<math>\mathsf{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow[]{t, p, Ni} C_6H_{11}CH_3}.</math>

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература