Русская Википедия:Метионин
Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.
Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.
Свойства и синтез
Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.
Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
- <math>\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}</math>
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
- <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}</math>
- <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}</math>
Роль в питании
Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:
| Вид пищи | г/100 г |
|---|---|
| Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы | 3.204 |
| Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира) | 1.656 |
| Бразильский орех | 1.008 |
| Изолят соевого белка | 0.814 |
| Курица, жареная | 0.801 |
| Тунец, консервированный в воде | 0.755 |
| Ростки пшеницы | 0.456 |
| Овёс | 0.312 |
| Арахис | 0.309 |
| Нут | 0.253 |
| Кукуруза, жёлтая | 0.197 |
| Миндаль | 0.151 |
| Фасоль пинто, приготовленная | 0.117 |
| Чечевица, приготовленная | 0.077 |
| Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный | 0.052 |
| Капуста | 0.012 |
| Продукт | Белок | Метионин | Шаблон:Comment |
|---|---|---|---|
| Свинина сырая | 21,26 г | Шаблон:0 554 мг | 2,6 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | Шаблон:0 552 мг | 2,6 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | Шаблон:0 626 мг | 3,1 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | Шаблон:0 380 мг | 3,0 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | Шаблон:0 3,28 г | Шаблон:0 Шаблон:0 82 мг | 2,5 % |
| Кунжут | 17,73 г | Шаблон:0 586 мг | 3,3 % |
| Бразильский орех | 14,32 г | 1008 мг | 7,0 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | Шаблон:0 236 мг | 1,5 % |
| Мука пшеничная г/п | 13,70 г | Шаблон:0 212 мг | 1,5 % |
| Кукурузная мука | Шаблон:0 6,93 г | Шаблон:0 145 мг | 2,1 % |
| Рис неочищенный | Шаблон:0 7,94 г | Шаблон:0 179 мг | 2,3 % |
| Соя высушенная | 36,49 г | Шаблон:0 547 мг | 1,5 % |
| Горох цельный лущенный | 24,55 г | Шаблон:0 251 мг | 1,0 % |
Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.
У пожилых людей отмечена связь междуШаблон:Неопределённость сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезомШаблон:Неопределённость белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина[2]Шаблон:Неопределённость.
Метаболические заболевания
Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:
- Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (KMAMMA)
- Гомоцистинурия
- Метилмалоновая ацидемия
- Пропионовая ацидемия
Метионин и его производные в фармакологии
Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).
S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.
Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.
Метионин в радиологии
Метионин, меченый радиоактивным изотопом <chem>^14</chem>C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга[3].
Примечания
Шаблон:Аминокислоты Шаблон:Витамины Шаблон:ВС
