Русская Википедия:Морфинан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Лекарственное средство «Морфинан» (фенантрен изохинолин)— прототип химической структуры большого класса психоактивных препаратов. В классификации алкалоидов относится к производным изохинолина[1], группе морфина[2]. Производными морфинана являются:

Примерами опиоидных анальгетиков являются такие соединения, как морфин, кодеин[3], средства от кашля— декстрометорфан (DXM).

Несмотря на их родственную молекулярную структуру, фармакологические профили и механизмы действия различных производных морфинана могут широко варьироваться.

Они обычно действуют как агонисты Шаблон:Не переведено 5 (опиоидов) или Антагонисты NMDA-рецепторов (диссоциативных агентов).

Структура морфинана

Морфинан состоит из конденсированной гетероциклической системы, представляющей собой частично восстановленный фенантрен, некоторые циклы которого одновременно составляют тетра-гидро-изохинолин[4]. Таким образом морфинан имеет структуру, состоящую из четырёх колец:

  • фенантреновое ядро с тремя кольцами, одно из которых остаётся ароматическим, в то время как два другие его кольца становятся насыщенными (см.алифатические карбоциклические соединения)
  • азотсодержащее шестичленное насыщенное кольцо, присоединённое к атомам углерода 9 и 13 ядра, с азотом в 17 положении. Одновременно это азотосодержащее кольцо— часть гидрированного изохинолина.

Физические свойства

Точка кипения 115 °C, точка плавления <25 °C[5].

Получение

Морфинан получают из природного опиата наряду с другими разнообразными веществами, как результат метаболизма растений (см. раздел «BIA metabolism in opium poppy and other plants»)[6].

Необычная архитектура ядра морфинана оказалось очень сложной проблемой для полного синтеза[7]. С 70-х годов двадцатого века изучаются электросинтетические подходы к синтезу алкалоидов на основе морфинана[7].

Предпринимаются усилия по достижению жизнеспособного микробного процесса синтеза морфинана[8].

Химические свойства

Химия морфинана очень тесно связана с химией морфинаШаблон:Sfn.

Фармакологические свойства

Некоторые структурные особенности морфинанов должны быть воплощены в любых синтетических модификацияхШаблон:Sfn: бензольное ядро, третичный азот должен быть в составе шестичленного кольца, большое значение имеет место прикрепления (углерод 9, 13).

Производные морфинана

Шаблон:Основная статья Производные морфинана обладают большим разнообразием фармакологических свойств. Большое количество производных морфинана образует ряд Морфинановые алкалоиды. Те из них, что способны связываться с опиоидными рецепторами организма, называют опиоидами. Основные природные опиаты морфинанового ряда — морфин, кодеин и тебаин. Тебаин не обладает терапевтическими свойствами (вызывает судороги у млекопитающих), но является недорогим сырьем для промышленного производства как минимум четырёх полусинтетических агонистов опиатов: включая гидрокодон, гидроморфон, оксикодон и оксиморфон.

Другие производные морфинана являются антагонистами опиоидов: налоксон (антидот героина, производят из тебаина), налорфин, налтрексон.

Синтезировано большое число алкалоидов со структурой, близкой к структуре морфинана:

Ссылки

Литература

Шаблон:Книга

Примечания

Шаблон:Примечания

Шаблон:Азотистые гетероциклы Шаблон:Алкалоиды

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 36.
  2. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 51.
  3. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 236.
  4. ↑ Шаблон:Cite web
  5. ↑ Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок автоссылка1 не указан текст
  6. ↑ Шаблон:Статья
  7. ↑ 7,0 7,1 Шаблон:Статья
  8. ↑ Шаблон:Статья
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Морфинан&oldid=10410964