Русская Википедия:Морфолид пеларгоновой кислоты
Морфоли́д пеларго́новой кислоты (МПК) C13H25NO2 — амид пеларгоновой кислоты и морфолина.
Боевое отравляющее вещество из группы ирритантов.
Встречается в природе у комаров вида Aedes aegypti в качестве феромона[1].
Синтез
Соединение впервые было синтезировано в 1954 году Л. М. Райсом (Rice L.M.) из морфолина и хлорангидрида пеларгоновой кислоты[2][3]:
Физико-химические свойства
Маслянистая прозрачная жидкость с желтоватым оттенком[3].
Плохо растворяется в воде, растворим в полярных органических растворителях (например, в ацетоне, диметилформамиде, бензоле, спиртах) и жирах (подсолнечное, касторовое и другие масла)[3].
Температура кипения 120—130 °C при давлении 0,5 мм рт.ст. Летучесть — 27 мг/м³ при 20 °C и 43 мг/м³ при 35 °C[3].
Устойчив к гидролизу, окислению и фотодеструкции.
При разложении образуется пеларгоновая кислота и морфолин.
Физиологическое действие
В виде аэрозоля оказывает сильное раздражающее действие на глаза и органы дыхания[3].
Раздражение верхних дыхательных путей более выражено, чем слезоточивое действие. Симптомы проявляются в ощущении жжения полости носа и носоглотки, выделениях из носа, сильных позывах на кашель, часто — в тошноте, в сильном слезотечении и слюнотечении, потливости[3]. В высоких концентрациях вызывает болевые ощущения на коже.
По раздражающему эффекту МПК близок к адамситу, а как слезоточивое ОВ примерно в 5 раз сильнее хлорацетофенона[3].
Концентрация, вызывающая физиологические проявления у 50 % людей во время испытаний, составляет при экспозиции в 1 минуту — 39 мг•мин/м³[3]. Раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и кожные покровы в подобных концентрациях не сопровождается органическим поражением роговицы[4].
Лечение обычно не требуется, симптомы проходят через 10-15 мин пребывания на свежем воздухе — быстрее, чем при отравлении адамситом или хлорацетофеноном[3].
По параметрам токсичности МП К относится к веществам 3 класса опасности по степени воздействия на организм (вещества умеренно опасные). Обладает значительно меньшей токсичностью по сравнению с CN и CS[4]. Из-за низкой токсичности некоторое время даже использовался в качестве жгучей пищевой приправы.
Средняя смертельная токсическая доза ЛД50 = 21 мг/кг (кролики, внутривенно), 58 мг•мин/л (крысы), ED50 = 0,039 мг·мин/л.
Применение
Оценка военно-химического потенциала МПК проводилась в 1958 году в США в лаборатории Эджевудского арсенала (штат Мэриленд), но результаты исследований опубликованы не были. С 1962 года известен как возможное раздражающее ОВ[3].
МПК длительно сохраняется на объектах окружающей среды и является самым стойким соединением среди раздражающих веществ[4].
Используется в лакриматорных композициях. Эффективен против людей и собак в концентрациях свыше 20-40 мг•мин/м³.
Рекомендован как перспективный раздражающий и малотоксичный компонент газового гражданского оружия самообороны[4]. Обычно применяется в сочетании с CR или CS.
Примечания
Литература
- Франке З. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М.: изд. «Химия», 1973, с. 102—103, 424 (под редакцией академика И. Л. Кнунянца).
- Шаблон:Книга
- Siegfried Franke. Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, Deutscher Militärverlag, Berlin, 1967 Шаблон:Ref-de;
- «Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents. Volume 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals, and Irritants and Vesicants», Washington, 1984, с. 231—233 Шаблон:Ref-en.
Ссылки
- A new synthesis of amides and macrocyclic lactams Шаблон:Ref-en
- Токсикодинамика морфолида пеларгоновой кислоты
- Лапина Н. В. Токсикологическая характеристика морфолида пеларгоновой кислоты
- Pelargonic acid morpholide Шаблон:Ref-en
Шаблон:Боевые отравляющие вещества
- ↑ Semiochemical — 4-nonanoylmorpholine Шаблон:WaybackШаблон:Ref-en
- ↑ Шаблон:Cite doi
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 3,9 З. Франке. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М., изд. «Химия», 1973, с. 102—103
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Лапина Н. В. Токсикологическая характеристика морфолида пеларгоновой кислоты Шаблон:Wayback
