Мэдисон родилась в Астории, Орегон. Она выросла на Аляске, затем её семья переехала обратно домой в Орегон. Она училась в университете в течение двух лет специализируясь на театре и психологии. В 1999 г. Мэдисон переехала в Лос-Анджелес. Чтобы позволить себе обучение в колледже, она работала моделью, а также в Hooters.
После того как её заметили, она стала получать приглашения в особняк Playboy. После более чем года посещения особняка, она стала одной из семи официальных подруг Хефнера в августе 2001 года[1].
Мэдисон появилась на обложке журнала «Playboy» в ноябре 2005 года вместе с Марквардт и Уилкинсон в рамках специального живописного действия «The Girls Next Door». Девушки были на обложке «Playboy» в сентябре 2006 года и в марте 2008 года.
Мэдисон заявила, что хочет строить карьеру в «Playboy». Она также способствовала разработке календаря «The Girls Next Door».
В 2006 году по личной инициативе описав любимое животное, Мэдисон стала писать статьи о домашних животных для ежеквартального журнала. В апреле 2007 года Мэдисон появилась «ню» в антимеховом объявлении PETA.
Личная жизнь
В 2013—2019 годы Холли замужем за кинопродюсером Паскалем Ротелла[2]. У бывших супругов двое детей — дочь Рейнбоу Аврора Ротелла (род. 05.03.2013) и сын Форест Леонардо Антонио Ротелла (род. 07.08.2016)[3][4].
