Русская Википедия:Неотам
Шаблон:Вещество Неотам — подсластитель, созданный компанией NutraSweet в качестве аналога аспартама; состоит из двух аминокислот: L-аспарагиновой кислоты и L-фенилаланина, соединённых с двумя органическими функциональными группами: метил-эфирной и неогексиловой.
Неотам примерно в 30 раз слаще аспартама, в 7000—13000 раз слаще сахарозы, быстро метаболизируется и полностью выводится из организма путём естественных физиологических процессов[1]. Имеет чистый сладкий вкус, подобный сахарозе, может применяться при выпечке и варке, поскольку более стоек к температуре, чем аспартам. Его использование может быть экономически выгодным в сравнении с аспартамом, поскольку для придания необходимой сладости требуется добавить меньшее количество неотама, чем аспартама[2].
Неотам подходит для использования в газированных безалкогольных напитках, йогуртах, пирожных, порошковых напитках и прочих продуктах питания. Поскольку неотам является термостабильным подсластителем, его можно использовать в качестве подсластителя для горячих напитков, таких как кофе. Он покрывает горькие вкусы (например, кофеин) и может усиливать аромат пищевых ароматизаторов[2].
В 2002 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило его в качестве непитательного подсластителя и усилителя вкуса в Соединённых Штатах в продуктах питания в целом, за исключением мяса и птицы[3]. В 2010 году он был одобрен для использования в продуктах питания Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) как пищевая добавка E961. В 2012 году неотам внесён в технический регламент Таможенного союза 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» в качестве разрешённой пищевой добавки[4].
Безопасность
Согласно FDA и EFSA, допустимое суточное потребление (ДСП) неотама для человека составляет 0,3 и 2 мг на кг массы тела соответственно[3][5]. Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) для людей составляет 200 мг/кг массы тела в день, по данным EFSA[5]. Предполагаемое возможное ежедневное потребление с пищей неотама значительно ниже уровня ДСП из-за высокой сладости подсластителя. В организме человека, неотам может образовывать фенилаланин, но при использовании вещества в рекомендованных дозировках, неотам не причинит вреда пациентам с фенилкетонурией. Неотам не оказывает неблагоприятного воздействия на больных сахарным диабетом 2-го типа. Подсластитель также не считается канцерогенным или мутагенным[6][5].
Шаблон:Iw оценивает неотам как безопасный подсластитель в продуктах питания[7].
Сладость
Неотам сладкий, потому что он связывается с Шаблон:Iw-рецепторами во рту в качестве агониста. Аспартам связывается с тем же рецептором[8].
Водные растворы неотама, эквивалентные по сладости водным растворам сахарозы, логарифмически увеличивают относительную сладость по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе с сахаром, пока не будет достигнуто плато. Максимальная сладость достигается при концентрациях раствора неотама, содержащий 15,1 процентную долю сахарозы по массе, то есть при 15,1 % эквивалентности сахарозы. Для сравнения, ацесульфам калия, цикламат натрия и сахарин достигают максимальной сладости при 11,6 %, 11,3 % и 9 % соответственно[2].
Неотам обладает улучшающими вкусовые качества свойствами и по сравнению с сахарозой или аспартамом имеет относительно более низкие затраты на его использование, учитывая фактор сладости.
Химия
Структура
Неотам формально является вторичным амином 3,3-диметилбутанала и аспартама. Последний представляет собой дипептид фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Неотам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера. Сладость обусловлена (2С),(3С)-стереоизомером[9].
Спектроскопия
ЯМР-спектроскопия неотама идентифицирует его структуру с пиком 0,84 промилле, указывающим на три метильные группы в углеродной цепи, связанные с азотом[10].
Синтез
Неотам синтезируется из аспартама путём восстановительного алкилирования 3,3-диметилбутилальдегидом в палладиевом катализаторе с метанолом[11]. Стереохимия аспартама сохраняется во время синтеза, и поэтому неотам и аспартам имеют одинаковую стереохимию. (2С),(3С)-стереоизомер аспартама необходим для синтеза (2С),(3С)-стереоизомера неотама[11].
Свойства и реактивность
Неотам обладает такой же стабильностью, как и аспартам при температуре +30°С и меньше, но имеет большую стабильность при более высоких температурах, особенно в разогретых и молочных продуктах. Повышенная температура, влажность или рН увеличивают потери и являются основными релевантными свойствами пищи при рассмотрении стабильности неотама. Например, около 90% оригинального неотама остаётся после 8 недель хранения в напитках с рН 3,2. Неотам особенно стабилен в виде сухого порошка при комнатной температуре и влажности, даже если его смешивать, например, с глюкозой или мальтодекстрином, и относительно инертен в продуктах с редуцирующими сахарами, такими как фруктоза[2].
В отличие от аспартама, неотам не образует дикетопиперазины путём внутримолекулярной циклизации из-за его N-алкильного замещения 3,3-диметилбутилом. Это повышает его термостойкость[2].
Более 1000 грамм неотама растворяется в 1 кг этанола при 15°C. При 15°C растворимость неотама составляет 10,6 г/кг в воде и 43,6 г/кг в этилацетате. При 25°C растворимость составляет 12,6 г/кг и 77,0 г/кг, соответственно. При 40°C растворимость составляет 18,0 г/кг и 238 г/кг соответственно. При 50°C растворимость составляет 25,2 г/кг и 872 г/кг соответственно[2]. Неотам является кислотой, а его 0,5 мас.% раствор имеет рН 5,80[5].
Производство
Промышленно неотам получают из 3,3-диметилбутанала и аспартама путём восстановительного аминирования[2]. Его растворяют в метаноле, добавляют палладий на углеродном катализаторе, воздух заменяют водородом и реакцию проводят при комнатной температуре под давлением в течение нескольких часов. Катализатор отфильтровывается. Этому может помочь диатомовая земля. Метанол перегоняют с последующим добавлением воды. Смесь охлаждают в течение нескольких часов, неотам выделяют центрифугированием, промывают водой и сушат под вакуумом. После этого, неотам измельчают до подходящего размера[5].
Метаболизм
У людей и многих других животных, таких как собаки, крысы и кролики, неотам быстро, но не полностью усваивается. Его метаболиты не задерживаются и не концентрируются в тканях организма[5].
У людей в пероральных дозах около 0,25 мг на кг веса тела (мг/кг веса тела) около 34% всасывается в кровь. Фармакокинетика пероральных доз 0,1–0,5 мг/кг массы тела несколько линейна, и при таких дозах максимальная концентрация неотама в плазме крови достигается примерно через 0,5 часа с периодом полураспада около 0,75 часа. В крови и в организме в целом неспецифические эстеразы разлагают неотам до деэтерифицированного неотама и метанола, что является основным метаболическим путём у людей. Деэтерифицированный неотам имеет период полураспада в плазме около 2 часов и является основным метаболитом в плазме[5].
У людей более 80% первоначальной пероральной дозы выводится с калом и мочой в течение 48 часов, а остальная часть - позже. Около 64% первоначальной дозы выводится с калом в основном в виде метаболитов. Основным метаболитом в кале является деэтерифицированный неотам. Более 1% от первоначальной дозы выводится с калом в виде N-(3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L -фенилаланина. Более 1% выводится с мочой в виде конъюгата карнитина 3,3-диметилмасляной кислоты. Образуются другие мелкие метаболиты[5].
Основной метаболический путь приводит к N-(3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланину с побочным продуктом метанола, а второстепенный путь происходит, когда N-(3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланин окисляется в 3,3-диметилмасляную кислоту. Побочными продуктами для второстепенного пути являются метанол, аспарагиновая кислота и фенилаланин[12].
Метанол из метаболизма неотама незначителен при регулируемых уровнях, используемых в пищевых продуктах, и особенно незначителен по сравнению с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах[5].
Примечания
Ссылки
- Сахарозаменители Шаблон:Wayback
- Official Neotame Website Шаблон:Wayback, Sweeteners Holdings, Inc.
- Neotame Artificial Sweetener Approved by FDA
- ↑ Шаблон:Книга
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Шаблон:Книга
- ↑ 3,0 3,1 Шаблон:Статья
- ↑ ТР ТС 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» с изменениями на 18 сентября 2014 года
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 5,8 Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ 10,0 10,1 Шаблон:Статья
- ↑ 11,0 11,1 Шаблон:Статья
- ↑ Шаблон:Статья
