Русская Википедия:Непеталактон
Шаблон:Вещество Непеталактон — органическое соединение, монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria («кошачьей мяты»Шаблон:Переход).
История открытия
В обычных условиях летучее вещество. В 1941-1942 годах в отделе фармацевтической химии в Висконсине проводился поиск вещества котовника кошачьего привлекающего кошачьих. При перегонке растительного сырья с паром было выделено около 0,3 % летучего пахнущего масла, 80 % которого растворялось в щёлочи, а после подкисления образовавшегося раствора — кристаллическая непеталовая кислота не имеющая запаха. В нерастворимой фракции были непеталактон, непеталовый ангидрид, кариофиллен. Исследования проводились под руководством Мак-Ильвейна. Действие веществ испытывалось на 7 взрослых африканских львах и львицах и 3 львятах в Медисонском зоопарке, они прореагировали как на кошачью мяту только на непеталактон идентично домашним кошкам, проигнорировав все остальные полученные вещества. В 1954 году Мейнвалдом была доказана структурная формула непеталактона[1].
Опыт изучения и открытия формулы непеталактона в дальнейшем помогло в определении формулы иридомирмецина и изоиридомирмицина, при окислении которых образуются непеталиновые кислоты, образующиеся и при гидролизе и окислении непеталактона[2].
Описание
Непеталактон является иридоидом — монотерпеновым циклопентанпираном[3], кислород пиранового цикла входит в лактонную группу непеталактона. Молекула непеталактона содержит три хиральных центра, поэтому может существовать в нескольких стереоизомерных конфигурациях из которых наиболее распространены:
- 4а(α-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, цис-транс-форма (непеталактон)[4]
- 4а(β-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, транс-цис-форма (эпинепеталактон)[5]
Конфигурации хиральных центров были определены при окислении пиранового цикла непеталактона с образованием непетовой (3-метилциклопентан-1,2-дикарбоновой) кислоты[6].
В эфирном масле котовника содержится ~77 % непеталактона[7] в виде смеси цис-транс- и транс-цис- изомеров с преобладанием цис-транс-изомера (70-99 %).
В эфирных маслах растений рода Nepeta содержится также неонепеталактон — изомер непеталактона, отличающийся расположением двойной связи:
В биосинтезе непеталактонов в растениях участвуют иридоидсинтаза и NEPS-ферменты[8].
Непеталактон и насекомые
Непеталактон обладает репеллентным действием на некоторых насекомых, в частности на комаров[9][10][11]. По данным исследования середины XX века, он действовал на 17 видов насекомых[12][13]. Это действие, сравнимое с ДЭТА, опосредовано избирательным видоспецифичным действием непеталактона на Шаблон:Iw некоторых насекомых, не воздействуют на аналогичный ионный канал человека[14].
Непеталактон и кошки
От запаха котовника кошачьего у представителей семейства кошачьих наблюдается нестандартное однотипное поведение разной степени выраженности у разных видов и внутри одного и того же вида, обусловленное их эндорфинами. Выявлено, что за это ответственен непеталактон, содержащийся в растении. При этом механизм и причина возникновения такого поведения до конца не выявлены. Предположительно они обусловлены либо непосредственно наркотическим действием на них, либо напоминают запах феромонов присущих им, либо служат своеобразным репеллентом[15][16][17][18].
Аналогичное действие оказывает и Шаблон:Iw содержащийся к примеру в мататаби[19][20]. Такой эффект присущ ещё жимолости татарской, валериане лекарственной, Шаблон:Iw и обусловлен химическими соединениями в них содержащимися, к примеру актинидином, предположительно из-за напоминания запахом непеталактон[21].
Примечания
- ↑ Луис Филер, Мэри Филер. Органическая химия. Углубленный курс. Том II / Под ред. Ф. В. Рабиновича // М.: Химия, 1970. — 800 с., ил. УДК 547.1. — С. 75-78.
- ↑ Щемякин М. М., Хохлов А. С., Колосов М. Н., Бергельсон Л. Д. Антонов В. К. Химия антибиотиков. Том I / Изд. 3-е, перераб. и доп. // М.: АН СССР, 1961. — 800 с. — С. 517.
- ↑ Семёнов А. А. Очерк химии природных соединений // Новосибирск: Наука. СО РАН, 2000. — 664 с., ил. ISBN 5-02-031642-3. — С. 90.
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Д. Спасская. Кошачья мята научилась привлекать котов независимо от родственников Шаблон:Wayback // 13.05.2020 г. N + 1.
- ↑ Шаблон:Cite pmid
- ↑ Шаблон:Cite pmid
- ↑ В. Сысоева. Кошки помогли описать еще один природный репеллент Шаблон:Wayback // 20.01.2021 г. N + 1.
- ↑ Э. Райс. Природные средства защиты растений от вредителей / В пер. Е. Е. Верещагиной, под ред. А. М. Гродзинского // М.: Мир, 1986. — 184 с., ил. УДК 581.524.1. — С. 72.
- ↑ Шаблон:Cite pmid
- ↑ Шаблон:Cite pmid
- ↑ Sebastiaan Bol, Jana Caspers, Lauren Buckingham, Gail Denise Anderson-Shelton, Carrie Ridgway, C. A. Tony Buffington, Stefan Schulz, Evelien M. Bunnik. Responsiveness of cats (Felidae) to silver vine (Actinidia polygama), Tatarian honeysuckle (Lonicera tatarica), valerian (Valeriana officinalis) and catnip (Nepeta cataria) Шаблон:Wayback / DOI 10.1186/s12917-017-0987-6 // BMC Veterinary Research. 2017, 13:70. 15 pages.
- ↑ Шаблон:Cite pmid
- ↑ Шаблон:Cite pmid
- ↑ Шаблон:Cite pmid
- ↑ Почему кошки любят кошачью мяту Шаблон:Wayback // «Наука и жизнь». 2021, № 1.
- ↑ А. Курамшин. Котик и непеталактон Шаблон:Wayback // 04.05.2017 г. Элементы.ру.
- ↑ Sebastiaan Bol, Adrian Scaffidi, Evelien M. Bunnik, Gavin R. Flematti. Behavioral differences among domestic cats in the response to cat-attracting plants and their volatile compounds reveal a potential distinct mechanism of action for actinidine Шаблон:Wayback / https://doi.org/10.1101/2022.03.05.483118 // bioRxiv, March 7, 2022.
