Нитрозофенолы (гидроксинитробензолы) — органические вещества, содержащие нитрозо- и гидроксогруппы, присоединённые к бензольному кольцу. Имеют общую формулу CШаблон:SubHШаблон:Sub(OH)Шаблон:Sub(NO)Шаблон:SubRШаблон:Sub.
Физические и химические свойства
Наиболее известен 4-нитрозофенол, который представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях и умеренно растворимое в воде. Как и его замещённые аналоги, 4-нитрозофенол находится в таутомерном равновесии нитрозоформы и хиноноксимной формы:
Файл:Нитрозофенолы.svg
2-Нитрозофенолы образуют внутримолекулярную водородную связь, а 4-нитрозофенолы в твёрдом состоянии представляют собой димеры.
Нитрозофенолы обладают всеми свойствами фенолов и нитрозосоединений ароматического ряда: нитрозогруппа способна восстанавливаться до аминогруппы при действии восстановителей, а при окислении превращаться в нитрогруппу. При действии галогенов протекает замещение в ароматическом ядре по механизму реакции Фриделя-Крафтса. Гидроксиламин образует с нитрозофенолами бензохинондиоксимы.
Кроме того, нитрозофенолы способны образовывать окрашенные комплексы с ионами тяжёлых металлов.
Получение и применение
Синтез 4-нитрозофенола заключается в мягком восстановлении нитроаренов или мягком окислении арилгидроксиламинов:
- <math>\mathsf{Ar(OH)NO_2 \xrightarrow[]{[H]} ArNO \xleftarrow[]{[O]}Ar(OH)NHOH}</math>
в действии на фенол нитрита натрия:
- <math>\mathsf{ArNO_2 + B \xrightarrow[H^+X^-]{NaNO_2} Ar(OH)NO}</math>
а также с помощью металлоорганического синтеза по реакции с нитрозилхлоридом:
- <math>\mathsf{Ar(OH)MgCl + NOCl \xrightarrow[]{} Ar(OH)NO + MgCl_2}</math>
либо в реакции п-бензохинона с гидроксиламином
Качественный анализ нитрозофенолов проводят по реакции Либермана, а количественный — по объёму выделяющегося азота в реакции с фенилгидразином в среде уксусной кислоты.
Нитрозофенолы используются при получении красителей, например, феноксазинов.
Нитрозофенолы токсичны; вызывают дерматиты.
Литература
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
