Русская Википедия:Нитронафталины

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина с общей формулой C10H8−n(NO2)n[1]. Шаблон:TOC-Right

Изомерия

Файл:Naphthalene-numbering-2D-skeletal.png
Нумерация атомов нафталина. К атомам 9 и 10 нитрогруппа не присоединяется
  • Мононитронафталин имеет два изомера по положению нитрогруппы.
  • Динитронафталин имеет 10 изомеров по положению заместителейШаблон:Sfn. Все десять изомеров синтезированы и описаныШаблон:Sfn.
  • Тринитронафталин имеет 14 изомеровШаблон:Sfn.
  • Тетранитронафталин имеет 22 изомераШаблон:Sfn.

Химические свойства

Нитрование нафталина и нитронафталинов

Нитрование нафталина при умеренныхШаблон:Каких? температурах приводит к образованию 1-нитронафталина (95 %) и 2-нитронафталина (5 %)[2]. Впервые это осуществил Лоран (Шаблон:Lang-en) в 1835 годуШаблон:Sfn.

2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы гексахлорпентадиена), при этом образуется исключительно β-нитронафталинШаблон:Sfn. Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением β-нафтиламина кислотой Каро.

При нитровании α-нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8-изомеров (с преобладанием последнего)Шаблон:Sfn. При нитровании β-нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7-изомеров, а также 1,3,8-тринитронафталинШаблон:Sfn. Остальные динитронафталины получают не нитрованием мононафталинов, а другимиШаблон:Какими? способамиШаблон:Sfn.

При дальнейшем нитровании динафталинов получают некоторые тринитронафталины, например 1,3,5-тринитронафталин, 1,3,6-тринитронафталин, 1,3,8-тринитронафталин и 1,4,5-тринитронафталинШаблон:Sfn. Аналогично некоторые тетранитронафталины получаются при дополнительном нитровании динитронафталинов или тринафталинов, например 1,3,5,7-тетранитронафталин, 1,3,5,8-тетранитронафталин, 1,3,6,8-тетранитронафталин, 1,4,5,8-тетранитронафталинШаблон:SfnШаблон:Sfn.

Физические свойства

Шаблон:Нет источников в разделе

Изомер Формула Состояние Т плав.°С Т кип.°С Растворимость Шаблон:Comment,
г/моль
1-нитронафталин
(α-нитронафталин) 		Файл:Нитронафталины1.png светло-жёлтые иглы
без запаха		 52Шаблон:Ref+[3];
57,8[3]		 304[3];
169Шаблон:Ref+[3]		 Орг. р-рители; ацетон: 131,6 18°С и 327,6 32°С 173,18
2-нитронафталин
(β-нитронафталин) 		Файл:Нитронафталины2.png бесцветные
ромбические иглы		 78,7[3] 312,5Шаблон:Ref+[3]
165Шаблон:Ref+[3]		 Легко растворим в этаноле и эфире
1,2-динитронафталин Файл:Нитронафталины1-2.png 161—162[3] 218,17
1,3-динитронафталин Файл:Нитронафталины1-3.png жёлтые иглы 148[3] возг. растворяется в этаноле
1,4-динитронафталин Файл:Нитронафталины1-4.png 134[3] растворяется в этаноле
1,5-динитронафталин Файл:Нитронафталины1-5.png гексагональные иглы 219[3] пиридин: 0,78 16°С; 2,8 50°С; 10 110°С;
1,6-динитронафталин Файл:Нитронафталины1-6.png 166,5[3] 370[3];
235Шаблон:Ref+[3]		 Растворим в горячем пиридине
1,7-динитронафталин Файл:Нитронафталины1-7.png 156[3]
2,3-динитронафталин Файл:Нитронафталины2-3.png 174,5-175[3]
2,6-динитронафталин Файл:Нитронафталины2-6.png 279[3]
2,7-динитронафталин Файл:Нитронафталины2-7.png 234[3]
1,8-динитронафталин Файл:Нитронафталины1-8.png жёлтые
ромбические иглы		 172[3] слабо растворим в этаноле и бензоле
1,2,3-тринитронафталин 190[3] 263,17
1,2,4-тринитронафталин 258[3]
1,2,5-тринитронафталин бесцветные иглы 112-113 растворим в этаноле
1,3,5-тринитронафталин жёлтые ромбы 122[3]
1,3,6-тринитронафталин 186[3]
1,3,8-тринитронафталин 218[3] трудно растворим
1,4,5-тринитронафталин жёлтые пластины 149[3]
1,2,5,8-тетранитронафталин призмы 270 разл. 308,17
1,2,4,6-тетранитронафталин 215
1,2,6,8-тетранитронафталин 138
1,3,5,7-тетранитронафталин 260[3]
1,3,5,8-тетранитронафталин жёлтые кристаллы 194-195[3]
1,3,6,8-тетранитронафталин иглы 203[3]
1,4,5,8-тетранитронафталин 340-345Шаблон:Ref+[3]

Применение

Токсичность

  • 1-Нитронафталин оказывает раздражающее действие на кожу, вызывает слезотечение. Имеет гепатотоксичность и нефротоксичность. ПДК 1 мг/м³[1][2].
  • Тринитронафталины вызывают значительное раздражение глаз и слизистых оболочек. Симптомы отравления — цианоз, анемия, желтуха, общая слабость, раздражение дыхательных путейШаблон:Нет АИ.
  • Описано раздражение слизистой глаз с помутнением роговицы и ослаблением зрения у работающихШаблон:Нет АИ.

Комментарии

Шаблон:Примечания

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Шаблон:Книга
  2. ↑ 2,0 2,1 Шаблон:Книга
  3. ↑ 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 3,11 3,12 3,13 3,14 3,15 3,16 3,17 3,18 3,19 3,20 3,21 3,22 3,23 3,24 3,25 3,26 3,27 3,28 Шаблон:Книга
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Нитронафталины&oldid=10472557