Нитроны (азометиноксиды) — N-оксиды иминов общей формулы R1R2C=N+(O−)R3 (R3 ≠ H)[1]. В зависимости от степени замещения при атоме углерода различают альдонитроны (R1 = Н, R2 — органический радикал) и кетонитроны (R1, R2 ≠ H). Изомерны с изонитронами (оксазиридинами).
Свойства
Нитроны — кристаллические вещества, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи C=N при 1550—1620 см−1, в УФ-спектрах несопряженные нитроны поглощают в области λmax 240 нм. Слабые основания. Для нитронов, как и для оксимов, характерна цис-транс-изомерия по связи C=N.
Реакционная способность
Строение нитронов может быть представлено как гибрид резонансных структур, основной вклад вносят 1,2-диполярная структура 1 и 1,3-диполярная структура 2:
- Файл:Nirtones.Mesomerism.svg
Кислородный атом нитронов является нуклеофильным центром, они протонируются по атому кислорода и образуют непрочные соли, алкилирование и ацилирование, продукты ацилирования обычно претерпевают перегруппировку в амиды:
- Файл:Nirtones.Acylation+Rearrangement.svg
Атом углерода нитронов электрофилен, они реагируют с нуклеофилами, образуя продукты 1,3-присоединения - N,N'-замещенные гидроксиламины:
- R1R2C=N+(O−)R3 + HX <math>\to</math> R1R2C(X)-N(OH)R3
- X = CN, OH
Такое нуклеофильное присоединение воды к нитронам является первой стадией их гидролиза, ведущего к кетонам и замещенным гидроксиламинам.
Синтез
Классическими методами синтеза нитронов являются конденсация карбонильных соединений с N-замещенными оксимами и N-алкилирование оксимов, нитроны также могут быть синтезированы окислением вторичных аминов пероксикарбоновыми кислотами[2] или пероксидом водорода[3] и дегидрированием N-замещенных гидроксиламинов соответствующих структур:
- Файл:Nitron formation is.svg
Специфическим методом синтеза N-арилзамещенных нитронов является конденсация ароматических нитрозосоединений с бензилгалогенидами или N-метиленпиридиниевыми солями:
- RCH2X + O=N-Ar <math>\to</math> RCH=N+(O-)Ar + HX ,
образование нитронов конденсацией 4-нитрозо-N,N-диметиланилина с метиленпиридиниевыми солями с последующим гидролизом является препаративным методом синтеза альдегидов (реакция Крёнке).
См. также
Примечания
Шаблон:Примечания
Шаблон:Org-chem-stub
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
