Русская Википедия:Нитротолуолы

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Нитротолуо́лы — органические соединения, нитропроизводные толуола, с общей формулой СН3С6Н5-n(NO2)n, где n = 1, 2, 3. Шаблон:TOC-Right

Номенклатура

  • Тетранитротолуол имеет 3 изомера.

Получение

  • Прямым нитрованием толуола можно присоединить одну, две или три нитрогруппы. Тетранитротолуолы можно получить лишь непрямыми способами. Присутствие метильной группы существенно облегчает процесс нитрования по сравнению с бензолом[1].
  • В промышленности нитротолуолы получают жидкофазным нитрованием толуола нитрующей смесью (55-66 % H2SO4, 28-32 % HNO3 и 12-20 % Н2О) по непрерывной технологии. Продукт нитрования содержит обычно 55-60 % 2-нитротолуола, 3-4 % 3-нитротолуола и 35-40 % 4-нитротолуола, которые выделяют после отгонки с паром избытка толуола и высушивании остатка. 4-Нитротолуол вымораживают, а 2- и 3-нитротолуолы разделяют перегонкой в вакууме.
  • Технический динитротолуол получают нитрованием технического мононитротолуола нитрующей смесью при 70-80°С. Продукт состоит из 2,4- и 2,6-изомеров (соотв. 75 и 20 %). Обычно их используют без разделения изомеров для получения тринитротолуола.
  • Из тринитротолуолов практический интерес представляет 2,4,6-тринитротолуол — широко используемое взрывчатое вещество. Впервые был получен в 1863 году Юлиусом Вильбрандом. В 1891 году началось промышленное производство в Германии. В промышленности получают непрерывным противоточным нитрованием. От несимметричных изомеров, динитропроизводных, следов тетранитрометана очищают обработкой водным раствором сульфита натрия Na2SO3 или перекристаллизацией из горячего спирта (1:3) или толуола.

Физические свойства

Физические свойства некоторых нитротолуолов
Изомер Молекулярная
масса,
г/моль
Внешний вид Тплав.
°С
Ткип.
°С
Плотность,
г/см³
Растворимость,
г/100 г р-рителя
Шаблон:S 137,15 желтоватая жидкость -10,6; -9,55метаст.;
-4,1; -3,85
219-219,5; 222-223 1,1629 Бесконечно в этаноле и эфире
3-нитротолуол желтоватая жидкость 15,5-16 231 1,1571 Легко растворим в этаноле и эфире
4-нитротолуол бесцветные ромбические иглы 51,4; 54,5 238 1,2860 Легко растворим в этаноле и эфире
Шаблон:S 182,14 иглы 63
2,4-динитротолуол желтые иглы 69,5-70,5 300разл. 1,521 в эфире 9,4
2,5-динитротолуол иглы 50,5; 52,5 1,282 Легко растворим в этаноле
2,6-динитротолуол ромбические иглы 61; 66 1,283 Растворим в этаноле
3,4-динитротолуол желтые иглы 59,8 1,259 Растворим в этаноле и эфире
3,5-динитротолуол желтые иглы 93 возгоняется 1,277 Растворим в этаноле и эфире
Шаблон:S 227,14 призмы 112 290-310взрыв. 1,620 Легко растворим в эфире
Шаблон:S 92.5 1,620
Шаблон:S 109.8 1,620
Шаблон:S желтые ромбические пластинки 104 290-310взрыв. 1,620 Легко растворим в эфире
Шаблон:S бесцветные многогранники 80,7 240взрыв. 1,654 в эфире 3,33; в ацетоне 109
Шаблон:S 132.0 313разл. 1,620

Химические свойства

Применение

Токсичность

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература