Шаблон:Вещество
Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.
Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:
COCl2+CH2O= COH-COCl
COH-COCl+ Cl2= COCl-COCl
Получение
Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.
- <chem>(COOH)2 + 2PCl5 -> (COCl)2 + 2POCl3 + 2HCl</chem>
Химические свойства
Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.
При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.
- <chem>RCOOH + (COCl)2 -> RCOCl + CO2 + CO + HCl</chem>
Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.
- <chem>RH + (COCl)2 -> RCOCl + CO + HCl</chem>
Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:
- <chem>RCONH2 + (COCl)2 -> RC(O)N=C=O + CO + 2HCl</chem>
Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:
- Файл:1,3-diisopropylcarbodiimide + oxalyl chloride.svg
Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу[1]:
- <chem>(COCl)2 -> COCl2 + CO</chem>
Примечания
Шаблон:Примечания
Литература
Шаблон:Organic-compound-stub
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
- ↑ [ Mary E. Neubert and D. L. Fishel. PREPARATION OF 4-ALKYL-AND 4-HALOBENZOYL CHLORIDES: 4-PENTYLBENZOYL CHLORIDE. Org. Synth. 1983, 61, 8] DOI: 10.15227/orgsyn.061.0008
