Русская Википедия:Оксалоацетат

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Изомеры Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO2C-C(O)-CH2-CO2H) — органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO2C-C(OH)=CH-CO2H.[1]

Получение

  • Щавелевоуксусная кислота получается путём окисления L-яблочной кислоты.

Эфиры

Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия.[2][3] Применяется в органическом синтезе.

Биологическая роль

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.[1]

Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.[4]

Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Шаблон:Спам-ссылки

  1. 1,0 1,1 Шаблон:Книга
  2. [www.xumuk.ru/spravochnik/148.html Щавелевоуксусной кислоты диэтиловый эфир]
  3. [www.xumuk.ru/organika/334.html Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетондищавелевая кислоты]
  4. Шаблон:Книга