Оксим ацетона также можно ацилироватьацилгалогенидами с образованием соответствующих сложных эфиров. Те же сложные эфиры можно получить напрямую из оксима ацетона и карбоновой кислоты в присутствии карбодиимидных конденсирующих реагентов (EDC, ДЦК). Описаны также ферментативные процессы получения сложных эфиров оксима ацетонаШаблон:Sfn.
Алкилирование по метильной группе
При обработке двумя эквивалентами сильного основания, например бутиллитием, оксим ацетона превращается в дианион, который при взаимодействии с алкилгалогенидами и эпоксидами алкилируется по атому углерода. После первого алкилирования продукт можно ещё раз обработать основанием и провести алкилирование вторым электрофилом по тому же атомуШаблон:Sfn.
Оксим ацетона применяется для синтеза изоксазолов. Для этого дианион этого соединения вводят в реакцию с амидами, сложными эфирами, α,β-непредельными и активированными кетонами, что даёт β-гидрокси- и β-кетооксимы, которые можно в кислой среде циклизовать в изоксазолыШаблон:Sfn.
Также оксим ацетона вступает в реакцию с электронодефицитными алкенами в реакцию Михаэля и последующую реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения. На первой стадии алкен алкилирует оксим по атому азота, образуя соответствующий нитрон, который далее реагирует со вторым эквивалентом алкена, давая изоксазолидинШаблон:Sfn.
