После разрыва Ярослава Осмомысла с его женой Ольгой, дочерью Юрия Долгорукого, та была вынуждена в 1170 году бежать вместе с их единственным сыном Владимиром. Ярослав в это время отдавал предпочтение сыну Настасьи Олегу перед законным сыном.
Умирая, Ярослав Осмомысл завещал галицкое княжение в обход законного старшего сына Владимира побочному младшему любимому сыну Олегу (Настасьичу). Владимиру же отдал Перемышль. Но едва Осмомысл умер, Владимир Ярославич с боярами нарушил клятву данную умирающему князю, выгнал Олега из Галича и сам стал княжить на Галицком столе.
Олег бежал в Овруч к принявшему его Рюрику Ростиславичу. Русская летопись более об Олеге Ярославиче не упоминает. Однако в польских источниках есть сведения, что Олег, не получив помощи от Рюрика, пошел к польскому королю Казимиру и вместе с ним отправился против Владимира. В состоявшемся сражении тот был разбит и бежал в Венгрию (в русских источниках сообщается, что Владимир бежал вследствие мятежа галицких бояр, недовольных своим князем, не любившим заниматься государственным делами, а отдававшим предпочтение питию). Олег стал княжить в Галиче, но вскоре был отравлен, после чего бояре призвали на княжение Романа Мстиславича.
