Был вологодским помещиком, владелец села Ермолово. Пользовался у современников славой просвещённого деятеля и видного писателя (см. письма М. Н. Муравьёва, который посвятил ему свою «Эклогу»), имел хорошую библиотеку. В 1780—1786 годах был Вологодским губернским предводителем дворянства.
Его литературные труды: «Начертание благоденственной жизни» (Шаблон:СПб.: [Тип. Мор. кадет. корпуса], 1774, переводы с нем. и франц.), «Вождь к истинному благоразумию и к совершенному счастию человеческому или отборные о сих материях мысли славнейших в свете писателей: Шнальдинга, Дю-Мулина и Юнга» (Шаблон:СПб.: [Тип. Мор. кадет. корпуса], 1780), "" (Шаблон:СПб., «Надёжный, пристойный и спасительный путь к снисканию благополучия или Бриллиантовая книжка…» (Шаблон:СПб.: [Тип. Мор. кадет. корпуса], 1870). Все эти сочинения Сопиков считает одним, с разными заглавиями; а вторым трудом Олешева признаёт только «Цветы Любомудрия, или философические рассуждения» (Шаблон:СПб., 1778 и 1783). Также несколько статей Олешева были напечатаны в «Трудах вольного экономического общества», членом которого он был с 1766 года.
В 1752 году женился на младшей сестре А. В. Суворова, Марии Васильевне, с которой имел единственного сына — Василия Алексеевича, умершего бездетным.[2] Их семейная жизнь продлилась всего 3 года; затем он женился на другой.
