Русская Википедия:Оливетол
Шаблон:Вещество Оливетол, также известный как 5-пентилрезорцин или 5-пентил-1,3-бензендиол, представляет собой органическое соединение, содержащееся в некоторых видах лишайников; он также является прекурсором в различных схемах синтезах тетрагидроканнабинола.
Распространённость
Оливетол - это природное органическое соединение. Он содержится в некоторых видах лишайников и может быть легко извлечен.[1]
Оливетол также вырабатывается рядом насекомых как феромон, репеллент, либо антисептик.[2][3]
Каннабис способен внутри себя вырабатывать родственное вещество оливетоловую кислоту (ОЛК), которая может быть вовлечена в биосинтез тетрагидроканнабинола (ТГК).[4][5]
Синтез аналогов ТГК
Оливетол используется в различных методах получения синтетических аналогов ТГК.[6] Одним из таких методов является реакция конденсации оливетола и пулегона. В PiHKAL Александр Шульгин сообщает о более грубом способе получения того же продукта путем взаимодействия оливетола и эфирного масла апельсина в присутствии фосфорилхлорида.[7]
Способ синтеза самого ТГК заключается в реакции конденсации между оливетолом и Δ2-карен оксидом.[8]
Легальность
Производство, хранение и/или распространение оливетола не запрещено законом ни в одной стране; однако в Соединенных Штатах за этим прекурсором следит DEA.
Биосинтез
Оливетол биосинтезируется реакцией поликетидсинтазного типа (ПКС) из гексаноил-КоА и трех молекул малонил-КоА путем альдольной конденсации тетракетидного промежуточного продукта. В 2009 году Таура и др. удалось клонировать ПКС III типа под названием оливетолсинтаза (ОЛС) из Cannabis sativa.[9] Этот ПКС представляет собой гомодимерный белок, состоящий из 385 аминокислотного полипептида с молекулярной массой 42 585 Da, который имеет высокое сходство последовательностей (60-70%) с растительными ПКС.[9]
Данные проведенного Таурой исследования кинетики ферментов ОЛС показывают, что ОЛС катализирует декарбоксилатно-альдольную конденсацию с образованием оливетола. Это похоже на механизм стильбенсинтазы при превращении п-кумароил-КоА и малонил-КоА в ресвератрол. Хотя оливетол является декарбоксилированной формой ОЛК, маловероятно, что ОЛС производит оливетол из ОЛК.[9][10] Неочищенные экстракты ферментов, приготовленные из цветков и листьев, не синтезируют оливетоловую кислоту, а дают только оливетол.[9] Точный механизм биосинтеза оливетола пока неясен, но возможно, что метаболический комплекс, образующий ОЛК, образуется вместе с ОЛС.[9] Кроме того, также оказывается, что ОЛС специально принимает только стартовые эфиры КоА с алифатическими боковыми цепями от С4 до С8, такие как гексаноил-КоА.[9][11]
Примечания
- ↑ Шаблон:Cite journal
- ↑ Attygalle et al. (1989). Journal of Chemical Ecology. (15) 1: 317-28 ISSN 0098-0331/89/0100-0317506.00/0 Шаблон:Wayback
- ↑ The Pherobase (Database of pheromones and semiochemicals). 5-Pentylresorcinol Шаблон:Wayback. Retrieved 18 January 2014
- ↑ Шаблон:Cite journal
- ↑ Шаблон:Cite journal
- ↑ Adams, Roger University of Illinois
- ↑ Shulgin, Alexander T (1991) PiHKAL: 26
- ↑ Шаблон:Cite patent
- ↑ 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 Шаблон:Cite journal
- ↑ Шаблон:Cite journal
- ↑ Шаблон:Cite journal
