Как и все прусские принцы обучался в Плёне. 31 июля 1914 года женился на графине Инне фон Бассевиц. Брак был морганатическим, поэтому дети (3 сына и одна дочь) поначалу не могли быть претендентами на прусский престол. Участник Первой мировой войны, в составе 7-го прусского гренадерского полка принимал участие в боевых действиях. В первые месяцы Первой мировой войны он командовал гренадерским полком «Кениг Вильгельм I.» в поле в качестве полковника. Будущий ас-истребитель Манфред фон Рихтгофен (Красный Барон) был свидетелем атаки 22 августа 1914 года на Виртон, Бельгия, и писал о храбрости Принца Оскара и его вдохновляющем руководстве перед своим полком, когда они вступали в бой. За это действие Оскар получил Железный крест второго класса. Месяц спустя, в Вердене, Оскар снова повел своих солдат в успешную атаку и был награжден Железным крестом первого класса. После этого действия он потерял сознание, и его пришлось вывести с поля боя. Награжденный нагрудным знаком «За ранение», он провел большую часть осени 1914 года, выздоравливая от сердечного заболевания. В конце концов он вернулся в строй и служил на Восточном фронте, где снова был награжден знаком «За ранение». После войны состоял в «Стальном шлеме» и других военных союзах.
В начале 1920-х его имя значилось среди других членов генерального штаба или королевской семьи, обвиняемых в военных преступлениях, и было осуждено в прессе за подачу заявления на пенсию полковника от Веймарской республики. С 1927 года — херренмейстером ордена иоаннитов, на этой должности и оставался до своей смерти. Сумел воспрепятствовать попыткам нацистов уничтожить орден.
В 1930-х годах, когда семья Гогенцоллернов пылала надеждой, что вновь сможет править Германией благодаря Национал-социализму, Оскар был солидарен со своей семьёй, хоть и являлся ярым противником нацизма; в конечном итоге его назначили Генерал-майором «доступному для назначения». С 1932 года стал членом совета директоров Немецкой национальной народной партии. К началу Второй мировой войны имел звание генерал-майора, однако под давлением Гитлера подал в отставку 1 марта 1940 года. Когда семья потеряла расположение Гитлера, за исключением среднего брата Оскара, Августа Вильгельма Прусского, стало очевидно, что восстановления монархии с помощью нацистов не будет.
После ранней смерти на полях сражений, в Польше в сентябре 1939 года, сына Оскар Вильгельм Карл Ганс Куно и его племянника Вильгельм Прусский, умер от ран, полученных во Франции в мае 1940 года, немецкий народ питал вновь обретенное чувство к королевская семья в условиях тоталитарного режима нацистской Германии. Как следствие, большинство членов королевской семьи, служащих в немецких вооруженных силах, похоже, лишились своего положения, включая Принца Оскара.
