Первый музей в Осташкове был организован в 1889 году при городском училище. Основателями музея считаются учитель-инспектор П.А. Шубяков и священник-краевед отец Владимир (Успенский)[3].
В 1919 году фонды музея вошли в состав Осташковского художественно-исторического музея, который с 1924 года стал районным краеведческим[4].
В советское время многие экспонаты Осташковского музея были переданы в Тверь.[2]
Экспозиционно-выставочная площадь Осташковского музея составляет 415 м², площадь временных выставок — 488 м². Единиц хранения — 35951, в том числе 11879 — основного фонда[3].
Осташковский краеведческий музей занимается активной выставочной деятельностью, здесь проводятся различные концерты и фестивали. Современная экспозиция раскрывает информацию о промыслах и ремёслах Селигерского озёрного края, об исторических и культурных традициях Осташковской земли. В ней представлены материалы из археологических раскопок стоянок каменного века и славянских курганов. Достаточно большими являются коллекции самоваров (64 экземпляра) и прялок (34 экземпляра)[3].
Город Осташков в художественной литературе и публицистике [Текст]: антология / Правительство Тверской обл., Тверской обл. центр рус. яз. и рус. культуры; [авт. и сост.: Л.Н. Скаковская, А.М. Бойников (отв. ред.). — Тверь: Книжный клуб, 2013. — 147 с.: цв. ил.; 21 см. — (Малые города России в художественной литературе и публицистике. Тверская область).; ISBN 978-5-903830-47-3
Покровский В.И. Историко-статистическое описание города Осташкова. Тверь, 1880.
Успенский В.П. Записка о прошлом города Осташкова Тверской губернии. Тверь, 1893.
Токмаков И.Ф. Город Осташков Тверской губернии и его уезд. М., 1906.
Сорина Х.Д. Очерк социально-экономической истории города Осташкова в конце XVIII — первой четверти XIX вв. // Из прошлого и настоящего Калининской области. М., 1965.
Карпова М.Г. Новый материал об Осташковской крепости // Реставрация и исследования памятников культуры. М., 1982. Вып. 2.
Курбатов А.В. Археологические памятники г. Осташкова: (исследования в зоне южных рубежей Новгородской земли) // Ладога и ее соседи в эпоху средневековья. СПб., 2002
Барсегян Т.В. Город Осташков // Селигерские земли. — М., 1988. — С. 53-83: цв. ил.
Исаков В.З. По Осташкову // Исаков В.З. Озеро Селигер. — М., 1985. — С.121-141: цв. ил.
