Первый пробег состоялся в 1993 году, собрав 150 участников[1].
в 2010 году в «Пробеге под каштанами» приняло участие рекордное количество людей — 1500 (рекорд, занесённый в Книгу рекордов Украины как «Самая массовая спортивно-благотворительная акция»)[1].
В 2019 году было зарегистрировано 18 тысяч участников марафона, а программа включала 7 забегов: пробег в ходунках, детский забег, спортивный пробег, пробег мужественных, пробег вслепую, пробег с собакой и благотворительный[2]. Самой молодой участницей пробега стала 2-месячная девочка, с которой бежали её родители, старшим — 78-летний мужчина[2]. Средства, собранные с участников пробега вслепую и пробега с собакой, были направлены на поддержку детей, лечащихся в Институте глазных болезней и тканевой терапии имени В. П. Филатова АМН Украины и Фонду «Happy Paw» на приобретение необходимых материалов в приют для животных, соответственно[2]. Мэр Киева Виталий Кличко дал старт марафона и принял участие в забеге на 5 км[4], а после окончания вручал награды победителям[2].
На март 2021 года с момента создания проекта было собрано 640 000 долларов и удалось спасти 20 000 младенцев[5]. В 2021 году забег прошёл в смешанном формате[5], в котором приняло участие 11 тысяч человек[6]. В забеге приняли участия социально-ответственные украинские бренды, которые массово привлекали своих сотрудников. Среди участников можно было увидеть такие компании как Jaffa, Zinteco, VIVAT[7], Gelius[8], Dnipro-M[9] и другие. Пробег проходил с соблюдением карантинных норм и ограничений: участники прошли температурный скрининг, соблюдали дистанцию, старты были организованы волнами[6].