Русская Википедия:Пропилбензол

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C9H12) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.

Получение

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:

<chem>C6H5Br{}+ CH2Br-CH2-CH3 {}+ 2Na ->[\ce{\ R2O}] C6H5-CH2-CH2-CH3{}+ 2NaBr {}+ (C6H5)2 {}+ (CH3-CH2-CH2)2</chem>.

Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:

<chem>C6H5-CO-CH2-CH_3 ->[\ce{Zn/Hg\ +\ HCl}] C6H5-CH2-CH2-CH3,</chem>
<chem>C6H5-CO-CH2-CH3 ->[\ce{H2N-NH2,\ KOH}] C6H5-CH2-CH2-CH3</chem>.

Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом[1].

Применение

н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола[2][3].

Примечания

Шаблон:Примечания


Шаблон:Углеводороды Шаблон:Нет ссылок

  1. Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 471.
  2. Шаблон:Cite book
  3. Шаблон:Cite book