Шаблон:Другие значения
Шаблон:Вещество
Пури́н — простейший представитель имидазо[4,5-d]пиримидинов . При нормальных условиях — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле , плохо растворимые в диэтиловом эфире , ацетоне и хлороформе .
Реакционная способность Пурин проявляет амфотерные свойства (рКа 2,39 и 9,93) , образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).
Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в таутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:
Файл:Purin Tautomerie1-ru.svg Ацилирование и алкилирование пурина идёт по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов , при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведёт к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.
Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода , подобно пиридину , образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H2 O2 в уксусном ангидриде ).
При сплавлении с серой при 245 °С тионируется по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.
Синтез Впервые пурин был синтезирован Эмилем Фишером из мочевой кислоты 8 замещением кислорода на хлор действием пентахлорида фосфора и дальнейшим восстановлением образовавшегося 2,6,8-трихлорпурина 10 :
Файл:FischerPurineSynthesis-ru.svg Благодаря доступности мочевой кислоты метод Фишера сохранил некоторое значение и до настоящего времени, восстановление 2,6,8-трихлорпурина проводится цинковой пылью.
Другим исторически значимым методом является конденсация 4,5-диаминапиримидина с безводной муравьиной кислотой в инертной атмосфере (вариант синтеза пуринов по Траубе)[1]
На сегодняшний день, вероятно, наиболее простым и доступным лабораторным методом синтеза пурина является нагревание формамида при 170-190 °C в течение ~30 часов; в этих условиях в реакцию вступает ~30% формамида, выход по израсходованному формамиду составляет 71%[2]
Файл:Purinesynthesis-ru.svg Биологическое значение Файл:Пуриновые основания.svg Некоторые производные пурина Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК ; является коферментом никотинамидадениндинуклеотида (NAD); входит в состав алкалоидов : кофеина , теофиллина и теобромина ; в состав токсинов , сакситоксин и родственные к пурину соединения: мочевая кислота ) и, благодаря этому, используется в фармацевтике .
Некоторые биохимические производные пурина приведены на рисунке.
Нарушения метаболизма пуриновых оснований в организме могут вызывать заболевание подагрой [3] Шаблон:-
Примечания Шаблон:Примечания
Шаблон:Organic-compound-stub
Шаблон:Biochem-stub
Шаблон:Wiktionary
Шаблон:Алкалоиды
Шаблон:ВС
Партнерские ресурсы Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
