Русская Википедия:Реактивы Нормана

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Реактивы Нормана (винилмагнийгалогениды или алкен-1-илмагнийгалогениды) — магнийорганические соединения, в которых магний непосредственно связан с винильным радикалом.

Общая формула реактивов Нормана (РН): CR2R3=CR1-Mg-X, где:

  • R1, R2, R3 — углеводородные радикалы;
  • X — галоген.

Наиболее распространённым РН является винилмагнийбромид: CH2=CH-MgBr.

Синтезируют РН в среде тетрагидрофурана реакцией магния с винилхлоридом или винилбромидом[1][2]:

<math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ \xrightarrow[THF]{40-50\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}</math>

Реактивы Нормана широко используются в практике органического синтеза для винилирования карбонильных соединений, например:

<math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OMgBr\ \xrightarrow{H^+} CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OH}</math>

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

  1. Шаблон:Статья
  2. Шаблон:Статья