Реакция Зандмейера — реакция замещения диазониевой группы анионом галогена (хлорид и бромид ) или псевдогалогена (цианид , тиоцианат , азид и т. п.) с образованием замещенных аренов . Катализатором и иногда источником группы на которую проводится обмен, служит соответствующая соль одновалентной меди . Реакция открыта Т. Зандмейером в 1884 году и впервые опубликована в работе[1] .
Схемы реакций:
Файл:Sandmeyer reaction.png
Пример синтеза (хлортолуол из толуидина ) опубликован в работе[2] .
Механизм и варианты реакции
В случае полициклических соединений с повышенной по сравнению с производными бензола электронной плотностью — нафталинов , фенантрена , бифенилов и т. п. — выходы арилгалогенидов в условиях реакции Зандмейера низки, в этом случае вместо катализа солями одновалентной меди используется термическое разложение двойных галогенидов арилдиазония и ртути Ar-N≡N+ [HgHal3 ]- (реакция Швехтена ).
Другим вариантом реакции Зандмейера является синтез фтораренов некаталитическим разложением тетрафторборатов арилдиазониевых солей Ar-N≡N+ BF4 - (реакция Шимана ).
Литература
Дж. Дж. Ли . Именные реакции. Механизмы органических реакций — Шаблон:М. : Бином, 2006. — С. 142.
Примечания
Шаблон:Примечания
Шаблон:Orgchem-stub
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
↑ Traugott Sandmeyer (1884). «Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (3): 1633—1635. doi:10.1002/cber.18840170219.
↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. — Шаблон:М. : Иностранная литература, 1949. — С. 491