Русская Википедия:Реакция Майяра

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Файл:Fish pie.JPG
Румяная корочка на пироге — это последствие реакции Майяра

Реа́кция Майя́ра (реакция сахароаминной конденсации[1]) — химическая реакция между аминокислотами и сахарами, которая происходит при нагревании. Примером такой реакции является жарка мяса или выпечка хлеба, в ходе которых в процессе нагревания пищевого продукта возникает типичный запах, цвет и вкус приготовленной пищи. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Названа в честь французского химика и врача Луи Камиля Майяра, который одним из первых исследовал реакцию в 1910-х годах.

Химия

Файл:Maillard reaction asparagin.png
Один из начальных этапов реакции Майяра: превращение аспарагина в акриламид

Реакция включает несколько этапов:

  1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещённого гликозиламина и воды.
  2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин.
  3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в:

Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза > гексоза > дисахарид. Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза. Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов поро́й с довольно сложной и часто ещё неизвестной структурой.

Промышленность

Пищевая промышленность производит многие продукты реакции Майяра, которые используются для придания желаемого вкуса и запаха пищевым продуктам. В пищевой химии известна как сахароаминная реакция[1].

Медицина

Реакция Майяра происходит не только при приготовлении пищи. Эта реакция между аминокислотами и сахарами (т. н. гликирование) происходит и в живом организме[2]. В нормальных условиях скорость реакции настолько мала, что её продукты успевают удаляться. Однако при резком повышении сахара в крови при диабете реакция значительно ускоряется, продукты накапливаются и способны вызвать многочисленные нарушения (например, гиперлипидемии). Особенно это выражено в крови, где резко повышается уровень повреждённых белков (например, концентрация гликозилированного гемоглобина является показателем степени компенсированности диабета). Накопление изменённых белков в хрусталике вызывает тяжёлое нарушение зрения у больных диабетом. Однако имеются данные[3] о том, что «негативный эффект гликозилирования определяется не собственно присоединением глюкозы к долгоживущим белкам, а обусловленным свободными радикалами их окислительным повреждением».

Накопление некоторых поздних продуктов реакции Майяра, так же как и продуктов окисления, которое происходит с возрастом, приводит к возрастным изменениям в тканях[4]. Пока не найдено лекарств, способных ингибировать реакцию Майяра в организме, хотя некоторые агенты (аминогуанидин) существенно снижают реакцию in vitro. Наиболее распространённым поздним продуктом реакции является карбоксиметиллизин, производное лизина. Карбоксиметиллизин в составе белков служит биомаркером общего оксидативного стресса организма. Он накапливается с возрастом в тканях, например в коллагене кожи, и повышен при диабете.

Продукты реакции

Файл:2-Acetyl-1-pyrroline.png
2-ацетил-1-пирролин

Примеры продуктов реакции:

  • 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридин — запах печёного хлеба, бисквита.
  • 2-ацетил-1-пирролин — запах приготовленного риса.

История

Несмотря на то, что реакция названа именем Луи Камиля Майяра, механизм реакции был исследован и описан лишь в 1953 году американским химиком Шаблон:Iw в статье «Химия реакций с потемнением в модельных системах»[5]. В статье Ходж предложил схему реакции Майяра, которая стала известна как «схема Ходжа». Вклад Ходжа в исследование реакции Майяра был долгое время малоизвестен[6][7], однако в 1979 году статья Ходжа была признанаШаблон:Кем классической из-за большого количества ссылок на неё в других научных работахШаблон:Нет АИ.

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Ссылки

Внешние ссылки

Шаблон:Выбор языка