Точное происхождение коктейля неизвестно, но преобладает мнение, что он был придуман в конце Первой мировой войны либо в Лондоне либо в Париже. Отель «Риц» в Париже настаивает на том, что коктейль был придуман в барах отеля. Первое упоминание о «Сайдкаре» встречается в 1922 году в книге Роберта Вермье «Коктейли и как их смешивать»:
Этот коктейль очень популярен по Франции. Он был впервые представлен в Лондоне популярным барменом Пэтом Макгэрри из Шаблон:Не переведено 3.
В том же году Харри Макэлхоун о коктейле Sidecar пишет:
Этот коктейль — отличный, известный мне пример, как был испорчен великолепный напиток. Он был открыт моим бывшим другом в баре Парижа во время Первой мировой войны, и был назван в честь мотоциклетной коляски, в которой приезжал и уезжал капитан, пивший в маленьком бистро, где напиток был рождён и где ему было дано имя. В действительности он содержал только шесть или семь ингредиентов вместо трёх, как сейчас печатают практически во всех рецептурных книгах.
И Макэлхоун, и Вермье утверждают, коктейль состоит из равных частей коньяка, куантро и лимонного сока (теперь именуемый «французской школой»). Позже появился рецепт «Сайдкара» «английской школы», опубликованный в книге коктейлей отеля «Савой» (1930), в нём две части коньяка смешивались с одной частью куантро и одной частью лимонного сока.