Русская Википедия:Себациновая кислота

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Себаци́новая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН₂)₈СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота (Шаблон:Lang-la — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.

Получение

Впервые получена в 1802 г. Тенаром при сухой перегонке свиного жира.

В промышленности себациновую кислоту получают в основном из касторового масла. При его нагревании с водой (200—225 °С; 1,8-2,5 МПа) образуется глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85 % рицинолевой кислоты; разложение последней щёлочью при 250 °C с последующим омылением образующегося себацината натрия минеральными кислотами приводит к выделению себациновой кислоты (выход — 35-40 % в расчёте на касторовое масло).

Перспективный метод получения себациновой кислоты — анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующим гидролизом диэфира: Файл:Syntsebac1.PNG
Процесс проводят в метаноле на электродах из платинированного титана при плотности тока 600—1500 А/м², температуре 45-55 °C, гидролиз диэфира осуществляется в избытке воды (220—240 °C; 3,9-4,9 МПа); выход себациновой кислоты в таком случае составляет 70-75 %.

Себациновую кислоту можно также получить окислением циклодекана HNO₃ или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме: Файл:Syntsebac.PNG

Свойства

При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br₂ на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO₂ и превращается в циклононанон.

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH₂)₈CO-]_n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH₂)₈CO-]_n (X = O, NH).

Температура декарбоксилирования 350—370 °C.

Энтальпия сгорания (ΔH⁰_сгор) −5409,4 кДж/моль.

Применение

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Бис(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД₅₀ 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.

Общемировая мощность действующих линий по выработке этого вещества и его производных на сегодняшний день приближается к 170 тыс. тонн в год.

Литература

• Кларе Г., Фрицше Э., Гребе Ф., Синтетические полиамидные волокна, пер. с нем., М., 1966.
• Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.
• Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.

Примечания

Шаблон:Примечания