Русская Википедия:Семикарбазид

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Свойства

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

<math>\mathsf{R\text{-}CO\text{-}R' + H_2N\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2 \rightarrow RR'C(OH)\text{-}NH\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2}</math>

<math>\mathsf{RR'C\text{=}N\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2 \rightarrow RR'C\text{=}N\text{-}NH\text{-}CN + H_2O}</math>

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов, а с 1,3-дикарбонильными — 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида — гидразинолиз мочевины:

<math>\mathsf{H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2 + H_2N\text{-}NH_2 \rightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 + NH_3}</math>

и восстановление нитромочевины:

<math>\mathsf{H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NO_2 \xrightarrow[]{[H]} H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 + H_2O}</math>